(+/-)-2-{4-[2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl}-7-methyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid dimethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (+/-)-2-{4-[2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl}-7-methyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: 2-(4-(2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethylamino)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-N,N,7-trimethyl-3H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide；2-[4-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-2-oxo-1H-pyridin-3-yl]-N,N,7-trimethyl-3H-benzimidazole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN₅O₃
• 分子量: 465.939
• InChiKey: AENCTNCRKXVXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 硫酸 、 二苯基磷酸 、 氨 、 碘 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-2-{4-[2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl}-7-methyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole moiety replacements in the 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2(1H)-one inhibitors of insulin-like growth factor receptor-1 (IGF-1R) to improve cytochrome P450 profile

  摘要：

  A series of 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2(1 H)-one inhibitors of insulin-like growth factor receptor-1 (IGF-1R) were examined in which the pendant imidazole moiety was replaced to improve selectivity for IGF-1R inhibition over cytochrome P450 (CYP). Synthesis and SAR of these compounds is presented. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.048

文献信息

• Novel tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040044203A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides compounds of formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase enzymes thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases which can be treated by inhibiting tyrosine kinase enzymes.

  本发明提供了公式I1的化合物及其药用盐。公式I化合物抑制酪氨酸激酶酶，因此可用作抗癌剂。公式I化合物还可用于治疗其他可以通过抑制酪氨酸激酶酶来治疗的疾病。
• NOVEL TYROSINE KINASES INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1545543A2

  公开（公告）日：2005-06-29
• US7081454B2
  申请人：——

  公开号：US7081454B2

  公开（公告）日：2006-07-25
• US7223757B2
  申请人：——

  公开号：US7223757B2

  公开（公告）日：2007-05-29
• [EN] NOVEL TYROSINE KINASES INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TYROSINE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004031401A2

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase enzymes thereby making them useful as anti-cancer agents.