N-acetyl-3-mercaptoacetate azacyclobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-mercaptoacetate azacyclobutane
• 英文别名: 1-acetyl-3-acetylthioazetidine；S-(1-acetylazetidin-3-yl) ethanethioate
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: AENQFVHCCWZTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-mercaptoacetate azacyclobutane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-((azetidin-3-yl)dithio)azetidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种合成替比培南中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成替比培南中间体的方法，属于化学制药领域。以乙醇胺为原料合成2-甲硫基-4,5-二氢噻唑，并以烯丙胺为原料经加成、环合、开环、水解并形成二硫键、C-N耦连、断二硫键，最终合成替比培南中间体1-（4,5-二氢噻唑-2-基）氮杂环丁烷-3-硫醇盐酸盐。本发明是一种操作简单易行，收率比较高，污染小，适合工业化生产的方法。

  公开号：

  CN105481846A
• 作为产物：
  描述：

  2，3-二溴-1-丙胺氢溴酸盐 、 硫代乙酸 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以34%的产率得到N-acetyl-3-mercaptoacetate azacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  一种合成替比培南中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成替比培南中间体的方法，属于化学制药领域。以乙醇胺为原料合成2-甲硫基-4,5-二氢噻唑，并以烯丙胺为原料经加成、环合、开环、水解并形成二硫键、C-N耦连、断二硫键，最终合成替比培南中间体1-（4,5-二氢噻唑-2-基）氮杂环丁烷-3-硫醇盐酸盐。本发明是一种操作简单易行，收率比较高，污染小，适合工业化生产的方法。

  公开号：

  CN105481846A

文献信息

• 1-(4,5-Dihydro-2-thiazolyle)-3-azetidine thiol derivatives
  申请人：LEDERLE (JAPAN), Ltd.

  公开号：EP0717042A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  This invention relates to 3-mercapto-1-(1, 3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  本发明涉及以下公式所示的3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环戊烷及其酸加盐，并涉及其生产过程。上述化合物可用作制备具有强大抗菌活性的碳青霉烯类化合物的中间体，具有便利性和高收率。
• Thiol compounds
  申请人：Lederle (Japan) Ltd.

  公开号：US05659043A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  This invention relates to 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts ##STR1## and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  本发明涉及以下式子所表示的3-硫醇-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丙烷及其酸盐加成物 ##STR1## 以及其生产工艺。上述化合物可作为制备具有强大抗菌活性的碳青霉烯类化合物的中间体，具有方便和高收率的优点。
• Design and synthesis of water soluble β-aminosulfone analogues of SCH 900229 as γ-secretase inhibitors
  作者：Wen-Lian Wu、Duane A. Burnett、John Clader、William J. Greenlee、Qin Jiang、Lynn A. Hyde、Robert A. Del Vecchio、Mary E. Cohen-Williams、Lixin Song、Julie Lee、Giuseppe Terracina、Qi Zhang、Amin Nomeir、Eric M. Parker、Lili Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.095

  日期：2016.12

  In this paper we describe our strategy to improve the aqueous solubility of SCH 900229, a potent PS1-selective gamma-secretase inhibitor for the treatment of Alzheimer's disease. Incorporation of ionizable amino groups into the side chain terminal generates water soluble beta-aminosulfone analogues of SCH 900229 that maintain robust in vitro potency and in vivo efficacy. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel efficient synthesis of 1-azabicyclo[1.1.0]butane and its application to the synthesis of 1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine-3-thiol useful for the pendant moiety of an oral 1β-methylcarbapenem antibiotic L-084
  作者：Kazuhiko Hayashi、Chisato Sato、Shinsuke Hiki、Toshio Kumagai、Satoshi Tamai、Takao Abe、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00603-6

  日期：1999.5

  1-Azabicyclo[1.1.0]butane 2 was successfully synthesized by treatment of 2,3-dibromopropylamine hydrobromide 4 with organolithium compounds and was readily converted to 1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine-3-thiol hydrochloride 1 and versatile azetidine derivatives 9 and 10. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hayashi, Kazuhiko; Hiki, Shinsuke; Kumagai, Toshio, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 433 - 442
  作者：Hayashi, Kazuhiko、Hiki, Shinsuke、Kumagai, Toshio、Nagao, Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——