(S)-2-(3-Phenylpropionyl)-oxypropionsaeureethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(3-Phenylpropionyl)-oxypropionsaeureethylester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(3-phenylpropanoyloxy)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: AENSSHFGGGPWJI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87.1%的产率得到(S)-2-(3-Phenylpropionyl)-oxypropionsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  用于通过碳二亚胺/酰化催化剂工艺酰化羟基和巯基羧酸酯

  摘要：

  通过碳二亚胺/酰化催化剂方法可以容易地并以良好的产率获得酰化的羟基羧酸酯。该反应还可以扩展到二羟基和巯基羧酸酯。从某些羟基羧酸酯获得的化合物是热不稳定的，容易分解，释放出羧酸。如果对映异构体用作醇组分，则不会发生外消旋。如果使用外消旋羧酸，则获得的非对映异构体的特征质子的 1H NMR 位移与预期的不同。已经研究了各种羧酸，包括五种药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220903

文献信息

• Advances and mechanistic insight on the catalytic Mitsunobu reaction using recyclable azo reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1039/c6sc00308g

  日期：——

  work as organocatalysts for Mitsunobu reactions because they provide ethyl 2-arylazocarboxylates through aerobic oxidation with a catalytic amount of iron phthalocyanine. First, ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)hydrazinecarboxylate has been identified as a potent catalyst, and the reactivity of the catalytic Mitsunobu reaction was improved through strict optimization of the reaction conditions. Investigation

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。
• Conversion of α-Haloaldehydes into Acylating Agents by an Internal Redox Reaction Catalyzed by Nucleophilic Carbenes
  作者：Nathan T. Reynolds、Javier Read de Alaniz、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja046991o

  日期：2004.8.1

  herein that treatment of an alpha-haloaldehyde with a nucleophile in the presence of catalytic amounts of nucleophilic carbenes results in an internal redox reaction giving rise to a dehalogenated acylating agent as an intermediate by a new reaction manifold. A brief illustration of the scope of this reaction is presented along with evidence supporting the direct intervention of the carbene in the acylation

  反应性 umpolung 允许我们考虑非传统的键断开。我们在此报告，在催化量的亲核卡宾存在下用亲核试剂处理 α-卤代醛会导致内部氧化还原反应，通过新的反应歧管产生脱卤酰化剂作为中间体。简要说明了该反应的范围以及支持卡宾直接干预酰化步骤的证据。
• Highly Efficient Solvent-Free Condensation of Carboxylic Acids with Alcohols Catalysed by Zinc Perchlorate Hexahydrate, Zn(ClO4)2?6?H2O
  作者：G. Bartoli、J. Boeglin、M. Bosco、M. Locatelli、M. Massaccesi、P. Melchiorre、L. Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200404171

  日期：2005.1

  Zinc perchlorate hexahydrate, Zn(ClO4)2⋅6 H2O, efficiently catalyses the esterification between nearly equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols. The reaction works under solvent-free conditions at relatively low temperatures. Excellent results were obtained with a wide range of substrates.

  高氯酸盐锌六水合物，锌（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 O，有效地催化几乎等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化。该反应在相对低的温度下在无溶剂条件下进行。在多种基材上均获得了优异的结果。
• Zur Acylierung von Hydroxy- und Mercapto-carbonsäureestern nach dem Carbodiimid/Acylierungskatalysator-Verfahren
  作者：Nagaraj N. Rao、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19893220903

  日期：——

  Hydroxycarbonsäureester sind nach dem Carbodiimid/Acylierungskatalysator‐Verfahren leicht und in guten Ausbeuten zugänglich. Die Reaktion kann auch auf Dihydroxy‐ und Mercaptocarbonsäureester ausgedehnt werden. Die aus bestimmten Hydroxycarbonsäureestern erhaltenen Verbindungen sind Hitze‐unbeständig und zersetzen sich leicht unter Freisetzung der Carbonsäure. Bei Einsatz von Enantiomeren als Alkoholkomponente

  通过碳二亚胺/酰化催化剂方法可以容易地并以良好的产率获得酰化的羟基羧酸酯。该反应还可以扩展到二羟基和巯基羧酸酯。从某些羟基羧酸酯获得的化合物是热不稳定的，容易分解，释放出羧酸。如果对映异构体用作醇组分，则不会发生外消旋。如果使用外消旋羧酸，则获得的非对映异构体的特征质子的 1H NMR 位移与预期的不同。已经研究了各种羧酸，包括五种药物。