1-benzyl-2-bromo-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-bromo-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-bromobenzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: AEOKDOWVFZDUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-bromo-1H-benzimidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-((2-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)amino)ethyl)-N-((3-fluoropyridin-2-yl)methyl)oxazolo[4,5-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2024083980A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-bromo-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成，分子对接，α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性的研究

  摘要：

  一种新颖的一系列ñ -甲基/苯甲基取代的苯并咪唑基联对含有2,4-噻唑烷二酮，丙二酸二甲酯（DMM）和丙二酸二乙酯（DEM） -取代的苄基类化合物17 - 27被设计，停靠，合成并评估其抗糖尿病活性研究。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和质谱确认所有合成的化合物的结构。四种目标化合物（17 – 18和22 – 23）在4.10±0.01至9.12±0.06 µM的范围内显示出良好的抑制潜力。此外，合成化合物17– 27被评估其抗氧化潜力，并与标准抗坏血酸进行比较，结果表明化合物18（EC 50  = 0.176±0.002 mM）最具活性。化合物17 – 18和22 – 23表现出显着的抗糖尿病和抗氧化活性。化合物18被认为是该系列的有希望的候选人。将设计的分子对接至α-葡萄糖苷酶蛋白（PDB代码3TOP）以发展与α-葡萄糖苷酶抑制研究的相关性，另外还与罗格列酮（标准药物）对接至PPARγ蛋白（PDB

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02605-5

文献信息

• 1-(2-BENZIMIDAZOLYL)-1,5-DIAZACYCLOOCTANE DERIVATIVE
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0699668A1

  公开（公告）日：1996-03-06

  A 1-(2-benzimidazolyl)-1,5-diazacyclooctane derivative represented by general formula (I) (wherein X represents hydrogen or halogen; Y represents a single bond, C₁-C₆ linear or branched alkylene or C₂-C₆ linear or branched alkenylene; and R represents hydrogen or C₁-C₆ linear or branched alkyl) and a pharmacologically acceptable salt thereof. This compound is a histamine H¹ receptor antagonist which can be topically administered via inhalation as a remedy for bronchial asthma.

  一种由通式（I）代表的 1-（2-苯并咪唑基）-1,5-二氮杂环辛烷衍生物（其中 X 代表氢或卤素；Y 代表单键、C₁-C₆ 直链或支链亚烷基或 C₂-C₆ 直链或支链烯基；R 代表氢或 C₁-C₆ 直链或支链烷基）及其药理学上可接受的盐。该化合物是一种组胺 H¹ 受体拮抗剂，可通过吸入局部给药，作为治疗支气管哮喘的药物。
• US5624948A
  申请人：——

  公开号：US5624948A

  公开（公告）日：1997-04-29
• Synthesis, molecular docking, α-glucosidase inhibition, and antioxidant activity studies of novel benzimidazole derivatives
  作者：Gagandeep Singh、Amanjot Singh、Varinder Singh、Raman K. Verma、Jyoti Tomar、Rajiv Mall

  DOI：10.1007/s00044-020-02605-5

  日期：2020.10

  most active. Compounds 17–18 and 22–23 exhibited prominent antidiabetic as well as antioxidant activity. Compound 18 was considered a promising candidate for this series. The designed molecules were docked into α-glucosidase protein (PDB Code. 3TOP) to develop a correlation with the α-glucosidase inhibition studies and were also additionally docked into PPARγ proteins (PDB ID: 2PRG) with rosiglitazone

  一种新颖的一系列ñ -甲基/苯甲基取代的苯并咪唑基联对含有2,4-噻唑烷二酮，丙二酸二甲酯（DMM）和丙二酸二乙酯（DEM） -取代的苄基类化合物17 - 27被设计，停靠，合成并评估其抗糖尿病活性研究。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和质谱确认所有合成的化合物的结构。四种目标化合物（17 – 18和22 – 23）在4.10±0.01至9.12±0.06 µM的范围内显示出良好的抑制潜力。此外，合成化合物17– 27被评估其抗氧化潜力，并与标准抗坏血酸进行比较，结果表明化合物18（EC 50  = 0.176±0.002 mM）最具活性。化合物17 – 18和22 – 23表现出显着的抗糖尿病和抗氧化活性。化合物18被认为是该系列的有希望的候选人。将设计的分子对接至α-葡萄糖苷酶蛋白（PDB代码3TOP）以发展与α-葡萄糖苷酶抑制研究的相关性，另外还与罗格列酮（标准药物）对接至PPARγ蛋白（PDB
• WO2024083980A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——