(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(3-chlorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(3-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 1-(3-Chlorobenzoyl)-1H-1,3-benzodiazole；benzimidazol-1-yl-(3-chlorophenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00195053
• 分子量: 256.691
• InChiKey: AEPMIGAUQKYAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(3-chlorophenyl)methanone 、 丙烯酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以42%的产率得到ethyl 2-(5-chloro-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联铑催化CH 烯烃化和苯甲酰胺环化合成邻苯二甲酸酯

  摘要：

  描述了铑 (III) 催化的串联 C-H 烯化和苯甲酰胺与各种烯烃的环化。该协议提供了对被称为生物活性化合物的关键框架的高度取代的苯酞的直接访问。特别是，含有苯并咪唑基团的酰胺导向基团促进芳族邻-C-H键的活化，导致烯化中间体，并迅速转化为酸部分，可以进一步进行分子内环化过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600368
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(3-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Benzimidazole and 2-Methylbenzimidazole Derivatives

  摘要：

  本研究合成了苯并咪唑和 2-甲基苯并咪唑衍生物，并评估了它们对大肠杆菌（革兰氏阴性菌）、金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和白色念珠菌（真菌染色）的抗菌活性。傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和质谱证实了合成化合物的结构。所有合成化合物的抗菌活性均采用肉汤稀释法测定 MIC 值。与苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑和氨苄西林相比，化合物 P2、P7 和 P10 对大肠杆菌具有更好的抗菌活性。与苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑和氨苄西林相比，化合物 P8 和 P12 对金黄色葡萄球菌具有更好的抗菌活性。与苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑和格列齐芬相比，化合物 P2 和 P9 对白色念珠菌具有更好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20328

文献信息

• Chemoselective acylation of benzimidazoles with phenylacetic acids under different Cu catalysts to give fused five-membered N-heterocycles or tertiary amides
  作者：Shaoyu Mai、Yingwei Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6ob01167e

  日期：——

  bond formation via a copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative tandem protocol was realized. The phenylacetic acids which contain ortho-X (X = F or Br) on the aromatic ring will render a fused five-membered heterocycle via a tandem aromatic nucleophilic substitution and aerobic oxidative decarboxylative acylation at the C(sp2)–H bond of benzimidazoles under the Cu(OAc)2/K2CO3/BF3·Et2O catalytic

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。
• Synthesis of Phthalides through Tandem Rhodium-Catalyzed C-H Olefination and Annulation of Benzamides
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Miji Choi、Satyasheel Sharma、Hyeim Jo、Taejoo Jeong、Sangil Han、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201600368

  日期：2016.6

  The rhodium(III)-catalyzed tandem C–H olefination and cyclization of benzamides with various alkenes is described. This protocol provides direct access to highly substituted phthalides, which are known as crucial frameworks of biologically active compounds. In particular, the amide directing group containing a benzimidazole group facilitates the activation of aromatic ortho-C–H bonds leading to olefination

  描述了铑 (III) 催化的串联 C-H 烯化和苯甲酰胺与各种烯烃的环化。该协议提供了对被称为生物活性化合物的关键框架的高度取代的苯酞的直接访问。特别是，含有苯并咪唑基团的酰胺导向基团促进芳族邻-C-H键的活化，导致烯化中间体，并迅速转化为酸部分，可以进一步进行分子内环化过程。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Benzimidazole and 2-Methylbenzimidazole Derivatives
  作者：P. Jain、M. Tiwari

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20328

  日期：——

  In the present work, benzimidazole and 2-methylbenzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against Escherichia coli (Gram-negative bacteria), Staphylococcus aureus (Gram-positive bacteria) and Candida albicans (fungal stain). The structure of the synthesized compounds was confirmed by FTIR, 1H NMR and mass spectroscopy. Antimicrobial activity of all the synthesized compounds was carried out by Broth dilution method to determine MIC value. Compounds P2, P7 and P10 showed better antibacterial activity against Escherichia coli as compared to benzimidazole, 2-methylbenzimidazole and ampicillin. Compounds P8 and P12 showed better antibacterial activity against Staphylococcus aureus as compared to benzimidazole, 2-methylmenzimidazole and ampicillin. Compound P2 and P9 showed better antifungal activity against Candida albicans as compared to benzimidazole, 2-methylbenzimidazole and griseofulvin.

  本研究合成了苯并咪唑和 2-甲基苯并咪唑衍生物，并评估了它们对大肠杆菌（革兰氏阴性菌）、金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和白色念珠菌（真菌染色）的抗菌活性。傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和质谱证实了合成化合物的结构。所有合成化合物的抗菌活性均采用肉汤稀释法测定 MIC 值。与苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑和氨苄西林相比，化合物 P2、P7 和 P10 对大肠杆菌具有更好的抗菌活性。与苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑和氨苄西林相比，化合物 P8 和 P12 对金黄色葡萄球菌具有更好的抗菌活性。与苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑和格列齐芬相比，化合物 P2 和 P9 对白色念珠菌具有更好的抗真菌活性。