1-[(2-bromoprop-2-enyl)oxy]-4-ethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(2-bromoprop-2-enyl)oxy]-4-ethylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoprop-2-enoxy)-4-ethylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: AERGYMJJXMOISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 1-[(2-bromoprop-2-enyl)oxy]-4-ethylbenzene 在 [Pd(dppp)₂] 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.6h， 以50%的产率得到1-[(4-ethylphenyl)oxy]-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  用钯催化控制乙烯基和烯丙基 C-X 键活化的化学选择性：基于 pKa 的电子开关

  摘要：

  已经证明，尽管反应机理不同，但相同的 Pd 催化剂可用于在多官能化烯烃结构单元上选择性地和可互换地实现烯丙基取代或乙烯基交叉偶联反应。这是通过改变烯丙基离去基团共轭酸的 pK(a) 同时保持乙烯基偶联伙伴恒定来实现的。在 2,3-dibromo-1-propene 的情况下，Pd 催化的烯丙基电离与丙二酸亲核试剂在交叉偶联所需的 Suzuki 反应组分的存在下选择性和定量地进行。相反，2-溴-1-(4-乙基苯氧基)-2-丙烯的溴化物可以选择性地交叉偶联而不激活烯丙基苯氧基取代基。在这两个反应中，可以使用相同的催化剂来完成序列，这通常涉及加热作为促进第二个更不情愿的反应的触发因素。介绍了证明这种可互换催化序列价值的机理考虑以及合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja011508k
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1-[(2-bromoprop-2-enyl)oxy]-4-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用钯催化控制乙烯基和烯丙基 C-X 键活化的化学选择性：基于 pKa 的电子开关

  摘要：

  已经证明，尽管反应机理不同，但相同的 Pd 催化剂可用于在多官能化烯烃结构单元上选择性地和可互换地实现烯丙基取代或乙烯基交叉偶联反应。这是通过改变烯丙基离去基团共轭酸的 pK(a) 同时保持乙烯基偶联伙伴恒定来实现的。在 2,3-dibromo-1-propene 的情况下，Pd 催化的烯丙基电离与丙二酸亲核试剂在交叉偶联所需的 Suzuki 反应组分的存在下选择性和定量地进行。相反，2-溴-1-(4-乙基苯氧基)-2-丙烯的溴化物可以选择性地交叉偶联而不激活烯丙基苯氧基取代基。在这两个反应中，可以使用相同的催化剂来完成序列，这通常涉及加热作为促进第二个更不情愿的反应的触发因素。介绍了证明这种可互换催化序列价值的机理考虑以及合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja011508k

文献信息

• Controlling Chemoselectivity in Vinyl and Allylic C−X Bond Activation with Palladium Catalysis:  A p<i>K</i>_a-Based Electronic Switch
  作者：Michael G. Organ、Elena A. Arvanitis、Craig E. Dixon、Jeremy T. Cooper

  DOI：10.1021/ja011508k

  日期：2002.2.1

  the same Pd catalyst can be used to effect allylic substitution or vinylic cross-coupling reactions selectively and interchangeably on polyfunctionalized olefin building blocks despite the differences in reaction mechanism. This was achieved by altering the pK(a) of the conjugate acid of the allylic leaving group while keeping the vinyl coupling partner constant. In the case of 2,3-dibromo-1-propene

  已经证明，尽管反应机理不同，但相同的 Pd 催化剂可用于在多官能化烯烃结构单元上选择性地和可互换地实现烯丙基取代或乙烯基交叉偶联反应。这是通过改变烯丙基离去基团共轭酸的 pK(a) 同时保持乙烯基偶联伙伴恒定来实现的。在 2,3-dibromo-1-propene 的情况下，Pd 催化的烯丙基电离与丙二酸亲核试剂在交叉偶联所需的 Suzuki 反应组分的存在下选择性和定量地进行。相反，2-溴-1-(4-乙基苯氧基)-2-丙烯的溴化物可以选择性地交叉偶联而不激活烯丙基苯氧基取代基。在这两个反应中，可以使用相同的催化剂来完成序列，这通常涉及加热作为促进第二个更不情愿的反应的触发因素。介绍了证明这种可互换催化序列价值的机理考虑以及合成应用。