N-(indol-3-yl)glyoxylyl n-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(indol-3-yl)glyoxylyl n-butyl ester
• 英文别名: butyl 2-(1H-indol-3-yl)-oxoacetate；butyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: AERYGXONEOXPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 、 正丁醇 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到N-(indol-3-yl)glyoxylyl n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Primofiore; Da Settimo; Marini, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 1, p. 5 - 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed carbonylative transformations of indoles with hexaketocyclohexane
  作者：Zechao Wang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8cc01784k

  日期：——

  With hexaketocyclohexane octahydrate as the carbon monoxide source, a novel procedure for copper-catalyzed direct double carbonylation of indoles has been established. Using alcohols as reaction partners, moderate to good yields of the desired double carbonylation products have been obtained. Wide functional group tolerance and substrate scope can be observed.

  以六酮环己烷八水合物为一氧化碳源，建立了铜催化的吲哚直接双羰基化的新方法。使用醇作为反应伙伴，已获得中等至良好产率的所需双羰基化产物。可以观察到宽泛的官能团耐受性和底物范围。
• Complete¹H NMR assignment of 3-formylindole derivatives
  作者：José J. Cordero-Pérez、Sandra L. de Ita-Gutiérrez、Nayely Trejo-Carbajal、Myriam Meléndez-Rodríguez、Maricruz Sánchez-Zavala、Nury Pérez-Hernández、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan、Oscar R. Suárez-Castillo

  DOI：10.1002/mrc.4126

  日期：2014.12

  indolylglyoxylamides are widely found in nature as alkaloids, and are important building blocks or synthetic intermediates for drug discovery, and for the synthesis of natural products. A careful inspection of the H NMR data of these molecules reveals that multiplicities for H4 and H7 are reported as broad doublets, as doublet of doublets-like, as a combination of doublet of doublets and multiplets, or simply as doublets

  包括吲哚乙醛酸酯和吲哚乙醛酰胺在内的 3-甲酰基吲哚作为生物碱广泛存在于自然界中，是药物发现和天然产物合成的重要组成部分或合成中间体。仔细检查这些分子的 H NMR 数据表明，H4 和 H7 的多重性报告为宽双峰、双峰样双峰、双峰和多重峰的组合，或简单地作为双峰。在 H5 和 H6 的情况下，它们被报告为双峰的三重峰、三重峰或三重峰的双重峰，尽管在大多数情况下，它们的化学位移声称是明确指定的。此外，还报告了 H4-H7 不正确多重性的不正确耦合常数值。H4-H7 系统的谨慎信号描述很少以倍数形式给出而不报告耦合常数值。因此，我们在此描述了代表性系列中 H4-H7 的完整且准确的化学位移和耦合常数分配，使用化合物 1-10，然后使用 PERCH 软件和选择性质子辐射进行光谱分析。