2,3-dibromo-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiophene
• 英文别名: 2,3-Dibromo-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• 化学式: C₁₁H₅Br₂F₃S
• 分子量: 386.03
• InChiKey: AETGWPXCHQYRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-(5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  供体-受体共轭荧光团中的酸碱反应性强电荷转移发射。

  摘要：

  本文中我们报告了含有噻吩并噻吩单元的供体-受体（DA）分子的合成和酸响应发射特性。2-Arylthieno [3,2- b ]噻吩与N偶联-甲基苯并咪唑单元，形成对酸敏感的D-A型荧光团。D–A共轭的荧光团显示出对酸的强烈分子内电荷转移（ICT）发射。取代对其光物理性质及其溶剂依赖性的影响表明质子化的D–A分子中ICT的发射没有扭曲。讨论了2-芳基噻吩并噻吩作为供体的喹诺酮特性，因为它被认为有助于抑制激发态下的分子扭曲，因此降低了非辐射速率常数，从而导致强烈的ICT发射。酸碱敏感的三色发射也可以通过在供体部分引入碱敏感的酚基来实现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402463
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三溴噻吩 、 (4-trifluoromethylphenyl)lithium 在 zinc(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到2,3-dibromo-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  立体与电子：多溴化噻吩的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  已经开发了 2,3,5-三溴噻吩的区域选择性交叉偶联方法，其中选择性芳基-芳基偶联发生在 5 位，产率高达 63%。α 位和 β 位反应性的差异允许顺序区域选择性偶联首先在 2 位，然后是 3 位。这种区域选择性交叉偶联允许对三官能化噻吩的生成进行前所未有的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701148

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Bromothiophenes at the C−H Bond Adjacent to the Sulfur Atom with a New Activator System, AgNO₃/KF
  作者：Kei Kobayashi、Atsushi Sugie、Masabumi Takahashi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ol052063y

  日期：2005.10.1

  Bromothiophene derivatives react with aryl iodides catalyzed by a palladium complex in the presence of a silver(I) nitrate/potassium fluoride system to induce coupling at the C-H bond, while the carbon-bromine bond is intact. The produced coupling product bearing the C-Br bond allows further palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions in reasonable yields.

  [反应：见正文]在硝酸银（I）/氟化钾体系存在下，溴噻吩衍生物与钯配合物催化的芳基碘化物反应，诱导CH键上的偶联，而碳-溴键完好无损。产生的带有C-Br键的偶联产物允许以合理的产率进一步进行钯催化的CC键形成反应。
• Sterics versus Electronics: Regioselective Cross-Coupling of Polybrominated Thiophenes
  作者：Chad M. Amb、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1002/ejoc.200701148

  日期：2008.2

  Methods for the regioselective cross-coupling of 2,3,5-tribromothiophene have been developed in which selective aryl–aryl coupling occurs at the 5-position with yields up to 63 %. The difference in reactivity of the α- and β-positions then allows sequential regioselective couplings first at the 2-position, followed by the 3-position. Such regioselective cross-coupling allows unprecedented control in

  已经开发了 2,3,5-三溴噻吩的区域选择性交叉偶联方法，其中选择性芳基-芳基偶联发生在 5 位，产率高达 63%。α 位和 β 位反应性的差异允许顺序区域选择性偶联首先在 2 位，然后是 3 位。这种区域选择性交叉偶联允许对三官能化噻吩的生成进行前所未有的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Acid-Base-Responsive Intense Charge-Transfer Emission in Donor-Acceptor-Conjugated Fluorophores
  作者：Toshifumi Inouchi、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/asia.201402463

  日期：2014.9

  report on the synthesis and acid‐responsive emission properties of donor–acceptor (D–A) molecules that contain a thienothiophene unit. 2‐Arylthieno[3,2‐b]thiophenes were conjugated with an N‐methylbenzimidazole unit to form acid‐responsive D–A‐type fluorophores. The D–A‐conjugated fluorophores showed intense intramolecular charge‐transfer (ICT) emission in response to acid. The effect of the substitution

  本文中我们报告了含有噻吩并噻吩单元的供体-受体（DA）分子的合成和酸响应发射特性。2-Arylthieno [3,2- b ]噻吩与N偶联-甲基苯并咪唑单元，形成对酸敏感的D-A型荧光团。D–A共轭的荧光团显示出对酸的强烈分子内电荷转移（ICT）发射。取代对其光物理性质及其溶剂依赖性的影响表明质子化的D–A分子中ICT的发射没有扭曲。讨论了2-芳基噻吩并噻吩作为供体的喹诺酮特性，因为它被认为有助于抑制激发态下的分子扭曲，因此降低了非辐射速率常数，从而导致强烈的ICT发射。酸碱敏感的三色发射也可以通过在供体部分引入碱敏感的酚基来实现。