ethyl 2-eicosenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-eicosenoate
• 英文别名: ethyl (E)-icos-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂
• 分子量: 338.574
• InChiKey: AETKGVDWJHDQQU-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl Z-2-eicosenoate 、 ethyl 2-eicosenoate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌Dideoxymycobactin-838和立体异构体的总合成：不同的CD1a限制T细胞显示脂肽识别的共同层次。

  摘要：

  结核分枝杆菌产生双脱氧分枝杆菌素838（DDM-838），这是一种脂肽，与MHC样抗原呈递分子CD1a结合后可有效激活T细胞。结核分枝杆菌仅产生痕量的DDM-838，而以前的固相合成提供了亚毫克级的量。我们描述了一种高产的DDM-838固溶体合成，其特征在于进行了Mitsunobu取代，避免了酯化过程中赖氨酸的产量限制差向异构化，以及防止Z发生双键异构化的酰胺化条件‐C20：1酰基链，可提供与天然DDM-838具有相同抗原性的物质。比较了DDM-838异构体在中央赖氨酸和C20：1酰基链上的立体化学变化，以识别其被CD1a限制性T细胞受体（TCR）识别的能力。这些源自不相关人类供体的TCR对DDM-838异构体的反应显示出相似的光谱，突显了脂肽反应性T细胞对天然DDM立体化学的精妙敏感性。

  DOI：

  10.1002/chem.201605287

文献信息

• Pharmaceutical composition comprising omega-3 fatty acid and hydroxy-derivative of a statin and methods of using same
  申请人：Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited

  公开号：US10493058B2

  公开（公告）日：2019-12-03

  In various embodiments, the present invention provides compositions and methods for treating and/or preventing a cardiovascular-related disease in subject in need thereof.

  在各种实施方案中，本发明提供了治疗和/或预防心血管相关疾病的组合物和方法。
• LIPID VESICLES FORMED OF SURFACTANTS AND STEROIDS
  申请人：MICRO VESICULAR SYSTEMS, INC.

  公开号：EP0349579B1

  公开（公告）日：1992-01-08
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING OMEGA-3 FATTY ACID AND HYDROXY-DERIVATIVE OF A STATIN AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited

  公开号：EP2480248B1

  公开（公告）日：2015-09-02
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING AN OMEGA-3 FATTY ACID AND A HYDROXY-DERIVATIVE OF A STATIN AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited

  公开号：US20140080850A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  In various embodiments, the present invention provides compositions and methods for treating and/or preventing a cardiovascular-related disease in subject in need thereof.
• US4917951A
  申请人：——

  公开号：US4917951A

  公开（公告）日：1990-04-17