4,4″-dimethyl-4′-(p-tolyl)-1,1′:2′,1″-terphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4″-dimethyl-4′-(p-tolyl)-1,1′:2′,1″-terphenyl
• 英文别名: 4,4″-dimethyl-4'-(p-tolyl)-1,1':2′,1″-terphenyl；4, 4’’-dimethyl-4'-(p-tolyl)-1,1':2',1''-terphenyl；4,4''-dimethyl-4'-(p-tolyl)-1,1':2',1''-terphenyl；1,2,4-tris-(4-methylphenyl)benzene；1,2,4-tris(4-methylphenyl)benzene；1,2,4-tri(p-methylphenyl)benzene
• 化学式: C₂₇H₂₄
• 分子量: 348.488
• InChiKey: AEUHQGYSVDYUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4″-dimethyl-4′-(p-tolyl)-1,1′:2′,1″-terphenyl 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到2,11-dimethyl-6-(p-tolyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃电化学连续流 Scholl 反应

  摘要：

  通过 Scholl 反应制备多环芳烃 (PAH) 通常使用超化学计量氧化剂进行。在此，我们开发了一种电化学连续流 Scholl 反应来获取 PAH，其特点是减少支持电解质的使用，并且无需改变反应条件和设置即可轻松扩大规模。该反应可以合成含有三个[5]螺旋烯单元的扭曲多环芳烃，这些多环芳烃具有有趣的电子和光学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00445
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-二溴乙基)-4-甲基苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,4″-dimethyl-4′-(p-tolyl)-1,1′:2′,1″-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ti(OiPr)4/nBuLi: an attractive reagent system for [2+2+2] cyclotrimerisation reactions

  摘要：

  本文介绍了一种使用Ti(OiPr)4/nBuLi进行[2+2+2]环三聚化的便捷方法。芳基炔烃的同聚三聚在几分钟内进行，并且具有优异的区域选择性。此外，可以选择性地从两种具有相似电子特性的不同炔烃中合成ABB异聚三聚物。该方法也适用于吡啶的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc02698e

文献信息

• ベンゼン化合物の製造方法及びベンゼン化合物製造用の触媒
  申请人：公立大学法人首都大学東京

  公开号：JP2019001757A

  公开（公告）日：2019-01-10

  【課題】ベンゼンを出発原料とした場合のように廃棄物を出すことがなく、環境負荷が低く、多様なベンゼン化合物の製造を行うことができる、ベンゼン化合物の製造方法及びその製造方法に用いる触媒の提供。【解決手段】触媒の存在下、アルキン類からベンゼン化合物を製造する製造方法であって、触媒が、担体にＰｄとＡｕとをモル比でＰｄ:Ａｕ＝１：１〜１０で担持させてなる担持ＰｄＡｕ触媒であるベンゼン化合物の製造方法、及びその触媒。【選択図】なし

  使用Pd和Au的载体，以Pd：Au的摩尔比为1：1〜10，制备苯化合物的制造方法，以及用于该制造方法的触媒。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Homo- and Hetero-1,2,4-Triaryl Benzenes by an Unexpected Base-Promoted Dearylative Pathway
  作者：Mohammad Rehan、Sanjay Maity、Lalit Kumar Morya、Kaushik Pal、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201511424

  日期：2016.6.27

  γ‐di‐aryl propanones. The salient feature of this strategy involves the sequential hydride transfer, regiospecific condensation, regiospecific dearylation, and aromatization under metal‐free reaction conditions. The synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes by oxidative coupling of the synthesized 1,2,4‐triaryl benzenes has also been demonstrated.

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。
• Efficient Intermolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerization in Aqueous Medium Using a Ruthenium(IV) Precatalyst
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1021/ja066552k

  日期：2006.11.1

  bis(allyl)-ruthenium(IV) complex [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) was found to catalyze efficiently the [2 + 2 + 2] cyclization of terminal and internal alkynes in aqueous medium.

  二聚体双（烯丙基）-钌（IV）络合物 [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8- diyl) 被发现有效地催化水性介质中末端和内部炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。
• Iron-Catalyzed Cyclotrimerization of Terminal Alkynes by Dual Catalyst Activation in the Absence of Reductants
  作者：Davide Brenna、Matteo Villa、Tim N. Gieshoff、Fabian Fischer、Marko Hapke、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201705087

  日期：2017.7.10

  metals under mild conditions is at the heart of sustainable synthesis. The cyclotrimerization of alkynes is a valuable atom‐efficient reaction in organic synthesis that is enabled by several metal catalysts, including iron. This study reports an effective iron‐catalyzed cyclotrimerization for the regioselective synthesis of 1,2,4‐substituted arenes (1 mol % catalyst, toluene, 20 °C, 5 min). A dual activation

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。
• Can the Ti(OiPr)₄/<i>n</i>BuLi combination of reagents function as a catalyst for [2+2+2] alkyne cyclotrimerisation reactions?
  作者：Gabriela Siemiaszko、Yvan Six

  DOI：10.1039/c8nj04931a

  日期：——

  Catalysis of the cyclotrimerisation of alkynes with the Ti(OiPr)4/nBuLi system was studied, leading to the development of a particularly convenient and reliable protocol. This method allows the [2+2+2] cycloaddition reaction to proceed within a few minutes under microwave conditions, with generally good selectivity from a variety of aromatic and aliphatic alkynes.

  研究了用Ti（OiPr）4 / n BuLi体系催化炔烃的环三聚反应，从而开发了一种特别方便和可靠的方案。该方法允许[2 + 2 + 2]环加成反应在微波条件下在几分钟之内进行，对各种芳族和脂族炔烃的选择性通常都很好。