4,4'-(2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)dibenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4,4'-(2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-(4-Formylphenyl)-2,5-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]benzaldehyde；4-[4-(4-formylphenyl)-2,5-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]benzaldehyde
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 636.699
• InChiKey: AEUKWGVIXCKWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)dibenzaldehyde 、 2-肼基苯并噻唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric and fluorogenic signalling of fluoride ions by diketopyrrolopyrrole-based chemosensor

  摘要：

  基于二酮吡咯吡咯 (DPP) 的一种新的比色法和开关式荧光传感器被合成，用于检测氟离子。

  DOI：

  10.1039/c4ra14639e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2氯乙氧基)-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4,4'-(2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric and fluorogenic signalling of fluoride ions by diketopyrrolopyrrole-based chemosensor

  摘要：

  基于二酮吡咯吡咯 (DPP) 的一种新的比色法和开关式荧光传感器被合成，用于检测氟离子。

  DOI：

  10.1039/c4ra14639e

文献信息

• A diketopyrrolopyrrole-based fluorescence turn-on probe for the detection of Pb²⁺in aqueous solution and living cells
  作者：Xiaofeng Yang、Yan Zhang、Yexin Li、Xiaolei Liu、Jiaxin Mao、Yuan Yuan、Yu Cui、Guoxin Sun、Guangyou Zhang

  DOI：10.1039/c6ra07378f

  日期：——

  diketopyrrolopyrrole-based fluorescent probe DPP-HBT bearing a benzothiazole hydrazone motif exhibited an obvious fluorescent turn-on response toward Pb2+ ions with a low detection limit of 2.3 × 10−10 M in aqueous solution. Furthermore, the imaging experiments indicated that this probe was cell-permeable and could be used to detect Pb2+ ions within living cells.

  带有苯并噻唑基序的基于二酮吡咯并吡咯的荧光探针DPP-HBT表现出对Pb 2+离子的明显荧光开启响应，在水溶液中的检出限低至2.3×10 -10M。此外，成像实验表明该探针具有细胞渗透性，可用于检测活细胞内的Pb 2+离子。
• 一种可以选择性和可逆性识别氟离子的以 DPP为荧光核的荧光分子探针
  申请人：济南大学

  公开号：CN107556322B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种可以裸眼观察的可逆的高选择性高灵敏度的检测氟离子的比色型的荧光小分子探针。本发明的有益效果在于，该探针分子合成简单，检测氟离子选择性高，灵敏度好，在HSO4‑的存在下可以可逆的检测氟离子，且该探针可以重复利用。该探针本身荧光强度高，呈橙红色，加入氟离子之后荧光淬灭，颜色变为紫黑色，裸眼可见颜色的明显变化。该探针对于氟离子的响应过程迅速，加入氟离子即时可完成响应，且检测限低至10nM。
• Colorimetric chemosensors based on diketopyrrolopyrrole for selective and reversible recognition of fluoride ions
  作者：Yan Zhang、Xiaofeng Yang、Guoxin Sun、Hao Zhang、Xiaolei Liu、Fengqiao Zhu、Shuchun Qin、Ziqi Zhao、Yu Cui

  DOI：10.1016/j.saa.2018.03.028

  日期：2018.6

  produced by hydrazide NH moiety and F− was answerable for the spectral changes. Especially, the spectral and color responses of receptors could be switched back and forth successively by adding F− and HSO4− anions in DMSO solution. These receptors could response fluoride anion sensitively, visually and selectively in a manner of reversible with a low determination.

  设计并合成了一系列基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的氟离子比色和可逆受体。硝基肼在苯酰肼上的位置在不同程度上影响光物理性质的变化。受体1的光致发光强度由于来自硝基取代基的氧原子和酰肼的氢原子的分子内氢键的形成而弱于受体2和受体3的光致发光强度。受体2是用于响应氟阴离子的优选化学传感器。在酰胺引起的光致电子转移（PET）效应导致的氟阴离子存在下，荧光被猝灭。去质子化物种的形成，这产生由酰肼Ñ H部分和F -是对此负责的光谱变化。特别是，受体的光谱和颜色响应可以通过添加F为来回切换依次-和HSO 4 -在DMSO溶液中的阴离子。这些受体可以低确定性地以可逆的方式敏感，视觉和选择性地响应氟阴离子。
• Diketopyrrolopyrrole-based novel ratiometric fluorescent chemodosimeter for Hg 2+ detection in aqueous solution and in living cells
  作者：Shiming Bi、Guanjun Zhang、Yue Wu、Shengying Wu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.001

  日期：2016.11

  A new ratiometric fluorescent chemodosimeter based on the skeleton of diketopyrrolopyrrole was rationally designed and synthesized, which presented high sensitivity, selectivity for Hg2+ over other metal ions in aqueous solution leading to further applications of cell imaging. Red shift of chemodosimeter on absorption and fluorescence spectra upon Hg2+ binding was observed, which changed linearly with

  合理设计合成了一种基于二酮吡咯并吡咯骨架的新型配比荧光化学计量仪，该试剂对水溶液中Hg 2+的选择性高，对其他金属离子的选择性高，可进一步应用于细胞成像。Hg 2+结合后，化学计量计在吸收和荧光光谱上出现红移，并随Hg 2+的增加呈线性变化。这种现象是缩醛基团的典型脱保护过程，其增加了DFT证实的DPP核心的结合。
• Highly selective ratiometric fluorescent probe based on diketopyrrolopyrrole for Au³⁺: an experimental and theoretical study
  作者：Xiaofeng Yang、Yexin Li、Zongshi Zhao、Yiming Ding、Yan Zhang、Xiaolei Liu、Yu Cui、Guoxin Sun、Guangyou Zhang、Mei Yan

  DOI：10.1039/c7nj00535k

  日期：——

  fluorescent probe 1 was explored as a ratiometric probe for selective detection of Au3+, with the detection limit of 18 nM. The probe displayed an absorption maximum at 528 nm and a strong red fluorescence at 610 nm. In the presence of Au3+, the absorption and emission band blueshifted to 488 and 555 nm, respectively. Correspondingly, the color of the probe solution changed from orange to flesh color, and

  探索了一种基于二酮吡咯并吡咯的荧光探针1作为比率探针，用于选择性检测Au 3+，检测极限为18 nM。探针在528 nm处显示最大吸收，在610 nm处显示强烈的红色荧光。在Au 3+存在下，吸收和发射带分别蓝移至488和555 nm。相应地，探针溶液的颜色从橙色变为肉色，并且荧光从橙色变为黄绿色。NMR和HRMS光谱分析表明，探针1与Au 3+的选择性比率荧光响应涉及选择性Au 3+催化量的Au 3+介导的水解和氧化反应。另外，通过DFT和TDDFT计算合理化了探针1的比例响应。