N-benzylidene-2-methoxy-1-(4-(4-methoxyphenyl)morpholin-3-yl)-2-oxoethanamine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-methoxy-1-(4-(4-methoxyphenyl)morpholin-3-yl)-2-oxoethanamine N-oxide
• 英文别名: N-[2-methoxy-1-[4-(4-methoxyphenyl)morpholin-3-yl]-2-oxoethyl]-1-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: AEXHMFQUJWMBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 、 Copper(I); benzoate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzylidene-2-methoxy-1-(4-(4-methoxyphenyl)morpholin-3-yl)-2-oxoethanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氮的催化迁移氧化偶联

  摘要：

  描述了在硝基和杂环或甲胺之间的Cu（I）催化的迁移氧化偶联。选择性的C–C键形成是通过裂解两个C（sp 3）–H键以及C═N双键迁移而进行的。该反应提供了交替的硝酮部分，允许进一步合成有用的转化。自由基钟的研究表明，将硝酮亲核加成到氧化生成的碳正离子上是关键的一步。

  DOI：

  10.1021/ol201629n

文献信息

• Catalytic Migratory Oxidative Coupling of Nitrones
  作者：Shogo Hashizume、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol201629n

  日期：2011.8.19

  bond-formation proceeds through cleavage of two C(sp3)–H bonds concomitant with C═N double bond-migration. The reaction provides an alternating nitrone moiety, allowing for further synthetically useful transformations. Radical clock studies suggest that the nucleophilic addition of nitrones to an oxidatively generated carbocation is a key step.

  描述了在硝基和杂环或甲胺之间的Cu（I）催化的迁移氧化偶联。选择性的C–C键形成是通过裂解两个C（sp 3）–H键以及C═N双键迁移而进行的。该反应提供了交替的硝酮部分，允许进一步合成有用的转化。自由基钟的研究表明，将硝酮亲核加成到氧化生成的碳正离子上是关键的一步。