9,10-bis(5-hexylthiophen-2-yl)anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(5-hexylthiophen-2-yl)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(5-hexyl-2-thienyl)anthracene；2-Hexyl-5-[10-(5-hexylthiophen-2-yl)anthracen-9-yl]thiophene；2-hexyl-5-[10-(5-hexylthiophen-2-yl)anthracen-9-yl]thiophene
• 化学式: C₃₄H₃₈S₂
• 分子量: 510.808
• InChiKey: AEXMAHCYLITLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 、 9,10-二溴蒽 在 neodecanoic acid 、 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到9,10-bis(5-hexylthiophen-2-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过在水中和空气中的直接（杂）芳基化反应可持续获得 π 共轭分子材料

  摘要：

  直接（杂）芳基化 (DHA) 在提高 C-C 交叉偶联反应的效率和原子经济性方面发挥着关键作用，因此对药物和材料化学也有影响。目前的研究重点是通过仔细调整反应条件和催化体系，进一步提高该方法的通用性、效率和选择性。相对较少的研究致力于替代主导该领域并影响该方法整体可持续性的高沸点有机溶剂。我们在本文中表明，使用 9:1 v/v 的 Kolliphor 2 wt% 水溶液乳液同时具有甲苯作为反应介质能够以高产率和纯度制备含噻吩的 π 共轭结构单元的相关实例.

  DOI：

  10.3390/molecules25163717

文献信息

• Synthesis by MW-assisted direct arylation, side-arms driven self-assembly and functional properties of 9,10-dithienylanthracene orthogonal materials
  作者：Margherita Durso、Massimo Zambianchi、Alberto Zanelli、M. Grazia LoBello、Filippo De Angelis、Stefano Toffanin、Susanna Cavallini、Denis Gentili、Francesca Tinti、Massimiliano Cavallini、Nadia Camaioni、Manuela Melucci

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.010

  日期：2014.9

  We report a new class of multifunctional 9,10-dithienylanthracene-based materials having an anthracene pi-core functionalized at the 9,10 positions with thienyl side-arms of different size and type of substitution. MW-assisted double direct arylation reaction is employed for the first time to synthesize the target molecules in one-step, organometallic free conditions, in only 5 min and yields up to 80% rather than by a multi-step Stile coupling taken as conventional reference approach. DFT calculations reveal a molecular conformation characterized by the thienyl rings orthogonal to the anthracene core. Nevertheless, despite the non-coplanar structure, all compounds exhibited highly crystalline cast films emitting blue light, with an extraordinary variability in morphology and hole mobility up to 8x10(-3) cm(2) V-1 s(-1). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.