2',3'-didehydro-3'-deoxy-3'-C-phenylthymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-didehydro-3'-deoxy-3'-C-phenylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: AEYFPCQAOYZTPV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2',3'-didehydro-3'-deoxy-3'-C-(tributylstannyl)thymidine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2',3'-didehydro-3'-deoxy-3'-C-phenylthymidine
  参考文献：
  名称：

  根据阴离子O-> C斯坦尼尔的迁移，简单地进入抗HIV药物司他夫定的3'-取代类似物。

  摘要：

  研究了抗HIV药物司他夫定（d4T）的5'-O保护衍生物与LTMP的反应，目的是锂化乙烯基氢（H-3'和H-2'）。当5′-O-叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物5的锂化在HMPA存在下进行时，发生阴离子甲硅烷基迁移，得到3′-C-甲硅烷基化产物4a。发现该反应的亚锡烷基形式也是可能的，其已经公开了通过操纵3'-C-锡烷基d4T作为共同中间体而非常简单地进入在3'-位被各种取代的d4T类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0107958

文献信息

• Simple Entry to 3‘-Substituted Analogues of Anti-HIV Agent Stavudine Based on an Anionic O → C Stannyl Migration
  作者：Hiroki Kumamoto、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo0107958

  日期：2002.5.1

  hydrogens (H-3' and H-2'). When the lithiation of the 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl derivative 5 was carried out in the presence of HMPA, an anionic silyl migration took place to give the 3'-C-silylated product 4a. The stannyl version of this reaction was found to be also possible, which has disclosed a highly simple entry to the d4T analogues variously substituted at the 3'-position by manipulating

  研究了抗HIV药物司他夫定（d4T）的5'-O保护衍生物与LTMP的反应，目的是锂化乙烯基氢（H-3'和H-2'）。当5′-O-叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物5的锂化在HMPA存在下进行时，发生阴离子甲硅烷基迁移，得到3′-C-甲硅烷基化产物4a。发现该反应的亚锡烷基形式也是可能的，其已经公开了通过操纵3'-C-锡烷基d4T作为共同中间体而非常简单地进入在3'-位被各种取代的d4T类似物。