2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-5-(phenylsulfonyl) cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-5-(phenylsulfonyl) cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-5-(1,2-dimethylindol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(benzenesulfonyl)-5-(1,2-dimethylindol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 391.447
• InChiKey: AFAPQEZZHAMUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-对羟基苯基哌嗪 、 苯亚磺酸 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-5-(phenylsulfonyl) cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型单和双取代氢醌和苯醌电化学合成的不同策略

  摘要：

  在两个连续的氧化步骤中进行了2-吲哚基-5-芳基磺酰基-对苯醌衍生物的电化学合成。首先涉及在芳基亚磺酸作为亲核试剂的存在下对苯二酚，4-（哌嗪-1-基）苯酚）和1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的氧化。我们的伏安数据表明，电化学生成的对苯醌与芳基亚磺酸参与迈克尔加成反应，生成2-（芳基磺酰基）苯-1,4-二醇。第二个步骤是在1,2-二甲基吲哚存在下氧化2-（芳基磺酰基）苯-1,4-二醇和形成2-吲哚基-5-芳基磺酰基-p-苯醌衍生物作为最终产物。还提出了合成2-吲哚基-5-芳基磺酰基-对苯醌衍生物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.09.122

文献信息

• Different strategies in electrochemical synthesis of new mono and di-substituted hydroquinone and benzoquinone
  作者：Davood Nematollahi、Shima Momeni、Sadegh Khazalpour

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.09.122

  日期：2014.11

  Electrochemical syntheses of 2-indolyl-5-arylsulfonyl-p-benzoquinone derivatives were carried out in two successive oxidation steps. The first involves the oxidation of hydroquinone, 4-(piperazin-1-yl) phenol) and 1-(4-(4-hydroxyphenyl) piperazin-1-yl) ethanone in the presence of arylsulfinic acids as nucleophiles. Our voltammetric data indicate that electrochemically generated p-benzoquinone participates

  在两个连续的氧化步骤中进行了2-吲哚基-5-芳基磺酰基-对苯醌衍生物的电化学合成。首先涉及在芳基亚磺酸作为亲核试剂的存在下对苯二酚，4-（哌嗪-1-基）苯酚）和1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的氧化。我们的伏安数据表明，电化学生成的对苯醌与芳基亚磺酸参与迈克尔加成反应，生成2-（芳基磺酰基）苯-1,4-二醇。第二个步骤是在1,2-二甲基吲哚存在下氧化2-（芳基磺酰基）苯-1,4-二醇和形成2-吲哚基-5-芳基磺酰基-p-苯醌衍生物作为最终产物。还提出了合成2-吲哚基-5-芳基磺酰基-对苯醌衍生物的可能机理。