(3RS,6RS)-N-(2-oxo-6-trifluoromethyltetrahydropyran-3-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3RS,6RS)-N-(2-oxo-6-trifluoromethyltetrahydropyran-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(3S,6S)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)oxan-3-yl]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: AFBPJKXEUZWYTR-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,6RS)-N-(2-oxo-6-trifluoromethyltetrahydropyran-3-yl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到methyl (2RS,5RS)-2-benzoylamino-6,6,6-trifluoro-5-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  新型 δ-(多氟烷基)-δ-羟基-α-氨基酸的合成

  摘要：

  新的 δ-(多氟烷基)-δ-羟基-α-氨基酸由相应的起始 3-(苯甲酰氨基)-6-(多氟烷基)-2H-吡喃-2-酮合成。合成的关键步骤是吡喃酮环的氢化。立体选择性和产率极大地取决于反应条件和多氟烷基的性质。使用各种条件来制备目标氨基酸的非对映异构体混合物和纯非对映异构体。获得的 δ-（多氟烷基）-δ-羟基-α-氨基酸作为 2-氨基-5-羟基戊酸和谷氨酸的类似物很受关注。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900684
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-6-三氟甲基-2H-吡喃-3-基-N-苯甲酰胺 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(3RS,6RS)-N-(2-oxo-6-trifluoromethyltetrahydropyran-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 δ-(多氟烷基)-δ-羟基-α-氨基酸的合成

  摘要：

  新的 δ-(多氟烷基)-δ-羟基-α-氨基酸由相应的起始 3-(苯甲酰氨基)-6-(多氟烷基)-2H-吡喃-2-酮合成。合成的关键步骤是吡喃酮环的氢化。立体选择性和产率极大地取决于反应条件和多氟烷基的性质。使用各种条件来制备目标氨基酸的非对映异构体混合物和纯非对映异构体。获得的 δ-（多氟烷基）-δ-羟基-α-氨基酸作为 2-氨基-5-羟基戊酸和谷氨酸的类似物很受关注。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900684

文献信息

• Synthesis of New δ-(Polyfluoroalkyl)-δ-hydroxy-α-amino Acids
  作者：Nataliya A. Tolmacheva、Igor I. Gerus、Violetta G. Dolovanyuk、Ivan S. Kondratov、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200900684

  日期：2009.10

  3-(benzoylamino)-6-(polyfluoroalkyl)-2H-pyran-2-ones. The key step of the synthesis was the hydrogenation of the pyrone ring. Stereoselectivity and yields depended dramatically on the reaction conditions and the nature of the polyfluoroalkyl group. Various conditions were used for the preparation of both mixtures of diastereomers and pure diastereomers of the target amino acids. The obtained δ-(polyfluoroalkyl)-δ-hydroxy-α-amino

  新的 δ-(多氟烷基)-δ-羟基-α-氨基酸由相应的起始 3-(苯甲酰氨基)-6-(多氟烷基)-2H-吡喃-2-酮合成。合成的关键步骤是吡喃酮环的氢化。立体选择性和产率极大地取决于反应条件和多氟烷基的性质。使用各种条件来制备目标氨基酸的非对映异构体混合物和纯非对映异构体。获得的 δ-（多氟烷基）-δ-羟基-α-氨基酸作为 2-氨基-5-羟基戊酸和谷氨酸的类似物很受关注。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)