(2S)-2-(methoxymethyl)-N-[2-(S)-benzyloxetan-3-ylidine]-1-pyrrolidinamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(methoxymethyl)-N-[2-(S)-benzyloxetan-3-ylidine]-1-pyrrolidinamine
• 英文别名: (Z,2S)-2-benzyl-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]oxetan-3-imine
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: AFCDGMWMWZICFJ-GEHXZAHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S)-2-(methoxymethyl)-N-[2-(S)-benzyloxetan-3-ylidine]-1-pyrrolidinamine 、 (2S)-2-(methoxymethyl)-N-[2-(R)-benzyloxetan-3-ylidine]-1-pyrrolidinamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Oxetan-3-ones via Metalated SAMP/RAMP Hydrazones

  摘要：

  2-Substituted oxetan-3-ones can be prepared in good yields and enantioselectivities (up to 84% cc) by the metalation of the SAMP/RAMP hydrazones of oxetan-3-one, followed by reaction with a range of electrophiles that include alkyl, ally!, and benzyl halides. Additionally, both chiral 2,2- and 2,4-disubstituted oxetan-3-ones can be made in high ee (86-90%) by repetition of this lithiation/allcylation sequence under appropriately controlled conditions. Hydrolysis of the resultant hydrazones with aqueous oxalic acid provides the 2-substituted oxetan-3-ones without detectable racemization.

  DOI：

  10.1021/jo4020485