(S)-2-chloro-1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethane-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethane-1-ol
• 英文别名: (S)-2-chloro-1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethan-1-ol；(1S)-2-chloro-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: AFERERJVPZBDPW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethane-1-ol 在 sodium hydroxide monohydrate 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 他司美琼
  参考文献：
  名称：

  (-)-tasimelteon 的有效且实用的不对称合成

  摘要：

  摘要 Tasimelteon 是一种用于治疗完全失明个体的 Non-24 的有用药物。使用 Corey-Bakshi-Shibata（酮的 CBS0 不对称还原作为关键步骤），从 4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃通过六个步骤开发了一种高效便捷的他司美琼不对称合成，总产率为 53%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1545031
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃 在 sodium chlorite 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-chloro-1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-tasimelteon 的有效且实用的不对称合成

  摘要：

  摘要 Tasimelteon 是一种用于治疗完全失明个体的 Non-24 的有用药物。使用 Corey-Bakshi-Shibata（酮的 CBS0 不对称还原作为关键步骤），从 4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃通过六个步骤开发了一种高效便捷的他司美琼不对称合成，总产率为 53%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1545031

文献信息

• 一种他司美琼中间体的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107556301B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明公开了一种他司美琼中间体的合成方法：将式1所示的化合物1、亚氯酸钠、三氯乙酸溶于有机溶剂A中，于‑10～‑20℃下反应1～3h，得到式2所示的化合物2；将所得式2所示的化合物2溶于有机溶剂B中，加入手性催化剂(S)‑二苯基脯氨醇、硼烷试剂，硼酸三甲酯，在N2保护下，于20～40℃下反应4～6h，得到式3所示的化合物3；将所得式3所示的化合物3溶于有机溶剂C中，加入碱性物质，在20～40℃条件下反应2～4h，得到式4所示的化合物4；所述的碱性物质以水溶液的形式加入；本发明反应条件温和、操作简便、收率高、化学选择性好、生产成本低，适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益。
• An efficient and practical asymmetric synthesis of (−)-tasimelteon
  作者：Wenbing Wang、Xiangwei Meng、Jianrong Zhu、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1545031

  日期：2019.1.2

  Abstract Tasimelteon is a useful drug for the treatment of Non-24 in totally blind individuals. An efficient and convenient asymmetric synthesis of tasimelteon has been developed from 4-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran through six steps in 53% overall yield using the Corey-Bakshi-Shibata (CBS0 asymmetric reduction of ketone as a key step. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Tasimelteon 是一种用于治疗完全失明个体的 Non-24 的有用药物。使用 Corey-Bakshi-Shibata（酮的 CBS0 不对称还原作为关键步骤），从 4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃通过六个步骤开发了一种高效便捷的他司美琼不对称合成，总产率为 53%。