(4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: (4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one；(4R,5R)-streptopyrrolidine；streptopyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AFEUCARVKFDANA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醛 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四氯化锡 、 zirconium(IV) tert-butoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  链吡咯烷四种可能异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  (4R,5R)-链吡咯烷 (1)、(4S,5R)-链吡咯烷 (2) (4R,5S)-链吡咯烷 (3) 和 (4S,5S)-链吡咯烷 (4) 的合成已在通过高度立体选择性的羟醛型反应，以乙酸乙酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物和路易斯酸介导的内酰胺化作为关键反应，以分别从 D-苯丙氨酸和 L-苯丙氨酸开始的六个步骤以大约 42% 的产率得到简洁高效的方式。通过将其光谱和分析数据与报告值进行比较，表明天然产物的绝对构型为 (4S,5S)。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.6

文献信息

• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。
• A Short and Elegant Synthesis of (±)-Streptopyrrolidine
  作者：Zurina Shaameri、Sharifah Hidayah Sharif Ali、Mohd Fazli Mohamat、Bohari M. Yamin、Ahmad Sazali Hamzah

  DOI：10.1002/jhet.1078

  日期：2013.3

  A brief and efficient approach for the synthesis of (±)‐5‐benzyl‐4‐hydroxy‐2‐pyrrolidine (1) from phenylalanine racemate is described. The key step is the stereocontrolled reduction of the keto functionality of benzylated pyrrolidinone intermediate (6) via sodium borohydride in carboxylic acid medium furnishing both (R,R)‐ and (S,S)‐configured diastereomers. The natural (R,R) enantiomer (2), however

  描述了一种由苯丙氨酸外消旋体合成（±）-5-苄基-4-羟基-2-吡咯烷（1）的简便有效方法。关键步骤是在提供（R，R）和（S，S）构型的非对映异构体的羧酸介质中通过硼氢化钠立体控制降低苄基吡咯烷酮中间体（6）的酮官能度。然而，天然的（R，R）对映异构体（2）从其外消旋混合物中结晶出来。2的结构已通过NMR，IR，元素分析仪和单晶X射线晶体学技术确认。