dimethyl 3-(2'-furanyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 3-(2'-furanyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1S)-1-(furan-2-yl)prop-2-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: AFFXYHLJFMOQTB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-丙烯-1-醇 、 丙二酸二甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到dimethyl 3-(2'-furanyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋烯丙醇与丙二酸酯的对映选择性Ir催化烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了用丙二酸酯对支链外消旋烯丙基醇进行Ir催化的对映选择性烯丙基烷基化。通过Carreira的手性Ir /（P，烯烃）配合物，所描述的方法可以用各种芳族醇和丙二酸酯进行烯丙基取代，并具有出色的对映选择性。丙二酸酯可直接用作有效的亲核试剂，而无需预活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04143

文献信息

• Bis(perfluoroalkyl) Phosphino-Oxazoline: A Modular, Stable, Strongly π-Accepting Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Zongjian Hu、Yuguang Li、Kai Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo3011717

  日期：2012.9.21

  A new class of stable, strongly π-accepting and modular bis(perfluoroalkyl)-phosphine-oxazoline ligands (FOX) as CO mimics was prepared. It was demonstrated that these ligands, when coordinated to palladium catalysts, promote the asymmetric alkylation of monosubstituted allyl substrates with excellent regio- and enantioselectivity. Solid and solution structure analysis of the FOX-ligated Pd-allyl intermediate

  制备了一类新的稳定，强π-接受和模块化的双（全氟烷基）-膦-恶唑啉配体（FOX），作为CO模拟物。结果表明，这些配体与钯催化剂配位时，可促进单取代烯丙基底物的不对称烷基化，并具有出色的区域选择性和对映选择性。对FOX-连接的Pd-烯丙基中间体的固相和溶液结构分析表明，P（CF 3）2部分所呈现的相对空间和强反式影响的组合产生了极好的选择性。
• Synthesis of 1-[bis(trifluoromethyl)phosphine]-1’-oxazolinylferrocene ligands and their application in regio- and enantioselective Pd-catalyzed allylic alkylation of monosubstituted allyl substrates
  作者：Zeng-Wei Lai、Rong-Fei Yang、Ke-Yin Ye、Hongbin Sun、Shu-Li You

  DOI：10.3762/bjoc.10.126

  日期：——

  linylferrocene ligands has been synthesized from ferrocene. It became apparent that these ligands can be used in the regio- and enantioselective Pd-catalyzed allylic alkylation of monosubstituted allyl substrates in a highly efficient manner. Excellent regio- and enantioselectivity could be obtained for a wide range of substrates.

  已经从二茂铁合成了一类新型、易于获得且空气稳定的 1-[双（三氟甲基）膦]-1'-恶唑啉基二茂铁配体。很明显，这些配体可以高效地用于单取代烯丙基底物的区域选择性和对映选择性 Pd 催化的烯丙基烷基化。对于广泛的底物，可以获得优异的区域选择性和对映选择性。
• Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation using chiral diaminophosphine oxides: DIAPHOXs. Formal enantioselective synthesis of (−)-paroxetine
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tatsurou Sakamoto、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.120

  日期：2007.7

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation using chiral diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic alkylation of terminal allylic carbonates proceeded using 5 mol % of Ir catalyst, 5 mol % of DIAPHOX 1i, 10 mol % of NaPF6, 10 mol % of LiOAc, and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA), affording the corresponding branched products in excellent yield and in up to 95% ee. The developed

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Ir催化的不对称烯丙基烷基化。使用5 mol％的Ir催化剂，5 mol％的DIAPHOX 1i，10 mol％的NaPF 6、10 mol％的LiOAc和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）进行末端烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化以极高的收率和高达95％的ee提供相应的分支产品。所开发的催化不对称反应已成功应用于（-）-帕罗西汀的正式对映选择性合成。
• Enantioselective Ir-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Allylic Alcohols with Malonates
  作者：Chun-Yan Meng、Xiao Liang、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04143

  日期：2019.2.1

  Ir-catalyzed enantioselective allylic alkylation of branched racemic allylic alcohols with malonates is described. Enabled by Carreira’s chiral Ir/(P, olefin) complex, the method described allows allylic substitution with various aromatic alcohols and malonates with excellent enantioselectivity. The malonates could be used directly as efficient nucleophiles without the need of preactivation.

  描述了用丙二酸酯对支链外消旋烯丙基醇进行Ir催化的对映选择性烯丙基烷基化。通过Carreira的手性Ir /（P，烯烃）配合物，所描述的方法可以用各种芳族醇和丙二酸酯进行烯丙基取代，并具有出色的对映选择性。丙二酸酯可直接用作有效的亲核试剂，而无需预活化。