methyl 6-amino-5-cyano-4-(4'-hydroxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-4-(4'-hydroxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate；methyl 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: AFFXICIRMAEWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯亚甲基丙二腈 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 6-amino-5-cyano-4-(4'-hydroxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以功能性离子液体为可溶性载体的微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯

  摘要：

  以功能性离子液体为可溶载体，开发了微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯的液相方法。用芳基丙二腈处理与IL结合的乙酰乙酸酯，得到负载的4 H-吡喃衍生物。裂解后，无需色谱纯化即可以高收率和高纯度获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.197

文献信息

• Green synthesis and antibacterial, antifungal activities of 4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives by highly efficient Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2 nanocatalyst
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi、Esmail Vessally

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131534

  日期：2022.2

  catalytic performance of this environmentally benign nanocatalyst was investigated in the one-pot multicomponent synthesis of biologically important 2-amino-3-cyano-4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives. The reaction was simply achieved via one-pot three-component reaction of arylaldehydes, malononitrile and dimedone/isatins/methylaceto acetate ethanol at room temperature,

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，
• Dibutylamine-catalysed efficient one-pot synthesis of biologically potent pyrans
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.079

  日期：2015.1

  expedient, eco-friendly and efficient procedure for the preparation of novel pyran derivatives has been developed through a solvent-free, one-pot reaction of various aldehydes, malononitrile and either methylacetoacetate or ethyl benzoylacetate in the presence of dibutylamine (2.5 mol %) at room temperature. This procedure is advantageous because it is mild, environmentally friendly, gives high yields and requires

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。
• Heterogenization of Homogeneous Catalyst: An Improved Strategy for an Efficient Synthesis of Highly Substituted 4H-Pyran Scaffolds in Aqueous Based Media
  作者：S. N. Shringare、K. R. Kadam、G. R. Pandhare、V. D. Murade、A. S. Waghmare、P. N. Kamble、N. R. Kamble、D. S. Wankhede

  DOI：10.1007/s10562-023-04455-3

  日期：2024.5

  3-disulfonic acid as an active catalytic material over the surface of micro-sized silica. The synthesis, structure, purity, thermal stability and acid strength of the newly synthesized catalytic material were confirmed by appropriate analytical techniques such as solid-state CP-MAS 13C-NMR, CP-MAS 29Si-NMR, FT-IR, EDX, TGA, DSC and volumetric studies. An efficient and environmentally benign catalytic protocol

  将均相催化材料固定在合适的多相载体上是最大限度地减少均相和多相催化剂的缺点并结合其优点的最新策略之一。然而，基于物理吸附的固定化由于其温度以及溶剂依赖性的高度可逆性质而无法达到目的。在目前的工作中，通过将苯-1,3-二磺酸作为活性催化材料在微米级二氧化硅表面化学吸附，开发了一种新型催化材料二氧化硅键合双(硫酸氢)苯(SiO 2 -BHSB)。新合成的催化材料的合成、结构、纯度、热稳定性和酸强度通过固态CP-MAS等适当的分析技术得到证实13 C-NMR、CP-MAS 29 Si-NMR、FT-IR、EDX、TGA、DSC 和体积研究。开发了一种用于合成高度取代的 4 H -吡喃支架的高效且环境友好的催化方案，其中观察到少量的 SiO 2 -BHSB (3 mol%) 足以促进乙酰乙酸烷基酯、丙二腈和结构多样的醛可在水基溶剂中提供良好至优异的 4 H-吡喃衍生物收率。合成的 4 H的结构-吡
• Microwave‐Promoted Synthesis of 2‐Amino‐4‐aryl‐4<i>H</i>‐pyrans on Soluble Polymeric Support
  作者：Min Xia、Qiong Chen、Yue‐dong Lu

  DOI：10.1081/scc-200057285

  日期：2005.5.1

  2-Amino-4-aryl-4H-pyran derivatives could be prepared rapidly and smoothly in good to excellent yields by the microwave-assisted liquid-phase strategy of multicomponent synthesis on polyethylene glycol.
• Microwave-assisted liquid-phase synthesis of methyl 6-amino-5-cyano-4-aryl-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate using functional ionic liquid as soluble support
  作者：Fengping Yi、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.197

  日期：2005.5

  A microwave-assisted liquid-phase synthesis of methyl 6-amino-5-cyano-4-aryl-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate was developed using functional ionic liquid as soluble support. IL-bound acetoacetate was treated with arylidenemalononitriles to give supported 4H-pyran derivatives. After cleavage, the target compounds were obtained in good yields and high purities without chromatographic purification.

  以功能性离子液体为可溶载体，开发了微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯的液相方法。用芳基丙二腈处理与IL结合的乙酰乙酸酯，得到负载的4 H-吡喃衍生物。裂解后，无需色谱纯化即可以高收率和高纯度获得目标化合物。