1,4-diethyl-3-oxo-3,5-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyran-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,4-diethyl-3-oxo-3,5-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyran-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1,4-diethyl-3-oxo-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyran-6,6-dicarboxylate；dimethyl 1,4-diethyl-3-oxo-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyran-6,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: AFGKIABCSWBLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 dimethyl 2,2-di(pent-2-ynyl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C.I.酸性棕21 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.08h， 以78%的产率得到1,4-diethyl-3-oxo-3,5-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyran-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑在环境条件下与碳二亚胺和二氧化碳催化的二炔[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经确定，在环境条件下，阳离子铑（I）/ H 8 Binap络合物能够催化二炔与碳二亚胺和二氧化碳的[2 + 2 + 2]环加成反应。还公开了这些反应的对映体和/或区域选择性变体。

  DOI：

  10.1002/chem.201304623

文献信息

• Efficient Nickel-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of CO₂ and Diynes
  作者：Janis Louie、John E. Gibby、Marc V. Farnworth、Thomas N. Tekavec

  DOI：10.1021/ja027438e

  日期：2002.12.1

  A mild and general route for preparing 2-pyrones from CO2 and diynes is described. Under only 1 atm of CO2, excellent yields of pyrone are obtained using catalytic amounts of Ni(COD)2 and imidazolylidene ligand, IPr. In addition, stoichiometric reactions between the isolated complex Ni(IPr)2, diynes, and CO2 suggest that the pathway involves initial reaction with CO2 as the key step.