sodium 3-formylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3-formylbenzenesulfonate
• 英文别名: sodium;3-formylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₅O₄S*Na
• 分子量: 208.17
• InChiKey: AFIUOLGCFDPAKN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-formylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 贝利司他
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶的抑制剂

  摘要：

  抑制酶组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）成为一种新型的癌症治疗方法。合成了一系列新颖的磺酰胺衍生物，并对其抑制人HDAC的能力进行了评估。鉴定出有效酶抑制剂的化合物，IC 50相对于从HeLa细胞提取物中获得的酶而言，其在低纳摩尔浓度范围内的值较低，并且对细胞培养具有抗增殖作用。该系列的结构-活动关系的广泛表征确定了活动的关键要求。这些包括磺酰胺键的方向和中心苯环上的取代模式。芳族头基和磺酰胺官能团之间的烷基间隔基也影响了HDAC的抑制活性。其中一种化合物m 11.1（也称为PXD101）已进入实体瘤和血液系统恶性肿瘤的临床试验。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590129
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以51%的产率得到sodium 3-formylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶的抑制剂

  摘要：

  抑制酶组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）成为一种新型的癌症治疗方法。合成了一系列新颖的磺酰胺衍生物，并对其抑制人HDAC的能力进行了评估。鉴定出有效酶抑制剂的化合物，IC 50相对于从HeLa细胞提取物中获得的酶而言，其在低纳摩尔浓度范围内的值较低，并且对细胞培养具有抗增殖作用。该系列的结构-活动关系的广泛表征确定了活动的关键要求。这些包括磺酰胺键的方向和中心苯环上的取代模式。芳族头基和磺酰胺官能团之间的烷基间隔基也影响了HDAC的抑制活性。其中一种化合物m 11.1（也称为PXD101）已进入实体瘤和血液系统恶性肿瘤的临床试验。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590129

文献信息

• [EN] CDK INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES (CDK) CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2009036016A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to CDK inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The compounds of the invention may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及CDK抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。该发明的化合物还可能作为HDAC抑制剂。
• PXD101 analogs with<i>L</i>-phenylglycine-containing branched cap as histone deacetylase inhibitors
  作者：Jingyao Li、Xiaoyang Li、Xue Wang、Jinning Hou、Jie Zang、Shuai Gao、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12787

  日期：2016.10

  Histone deacetylases (HDACs) allow histones to wrap DNA more tightly and finally lead to the repression of some tumor suppressor genes. Histone deacetylase inhibitors (HDACIs) have been proved to have effects on tumorigenesis and tumor progression. In this study, we reported the design, synthesis, and in vitro activity evaluation of novel PXD101 analogs with L‐phenylglycine‐containing cap as HDACIs

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）允许组蛋白更紧密地包裹DNA，并最终导致某些肿瘤抑制基因的抑制。组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs）已被证明对肿瘤发生和肿瘤进展有影响。在这项研究中，我们报道了具有L-苯基甘氨酸帽的HDACIs的新型PXD101类似物的设计，合成和体外活性评估。我们的结果表明，HDACs对化合物10k，10r和10s的抑制活性不仅优于首个批准的HDACI SAHA，而且与其母体化合物PXD101（2014年最近批准的HDACI）相当。但是，所有6个选定的PXD101类似物均表现出适度的体外抗增殖活性，效果不如PXD101和SAHA。代表性化合物10s具有与PXD101相似的HDAC同工型选择性图谱，这表明引入含L-苯基甘氨酸的支链帽基团不会显着改变PXD101的同工型选择性。
• 一种含有苯甘氨酸的肉桂酰胺类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN105481736A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种含有苯甘氨酸的肉桂酰胺类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用。所述化合物具有式I的结构。本发明还涉及含有式I结构化合物的药物组合物。本发明的化合物，用于制备预防或治疗与组蛋白去乙酰化酶活性异常表达相关的哺乳动物疾病的药物。
• [EN] POLYMORPHIC FORMS OF BELINOSTAT AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] FORMES POLYMORPHIQUES DU BELINOSTAT ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：FRESENIUS KABI ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2018020406A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to the polymorphic forms of Belinostat. The invention also relates to the process for the preparation of the polymorphic forms of Belinostat. This invention further relates to pharmaceutical composition of said polymorphic forms of Belinostat and use thereof in the treatment of a patient in need thereof.

  本发明涉及Belinostat的多晶型形式。该发明还涉及制备Belinostat多晶型形式的过程。本发明还涉及Belinostat多晶型形式的药物组合物及其在治疗需要的患者中的使用。
• 一种生产贝利司他中间体的工艺方法
  申请人：杨东

  公开号：CN105646297B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种生产贝利司他中间体苯甲醛‑3‑磺酸钠的工艺方法，即将原料苯甲醛与发烟硫酸或浓硫酸混合搅拌并保温，再向混合液中通入三氧化硫，生成苯甲醛‑3‑磺酸；反应完成后经冰淬灭、萃取、水相用无机碳酸盐调节pH值、抽滤、浓缩水相、打浆得到产物苯甲醛‑3‑磺酸钠。与现有技术相比，本申请使得发烟硫酸的使用量减少80％，相应的减少了淬灭过程冰的需要量以及中和剩余酸的碳酸盐的使用量，同时减少了工业三废的产生量；缩短了反应周期，提高了生产效率；且使反应收率提高到85.0％，而现有的方法收率仅为51％；本申请从原料及能耗两方面降低了成本，提高了收率。