methyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₇ClO₅
• 分子量: 254.627
• InChiKey: AFIVDFDBRMBHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(carboxyl methyl ester)-6-chloroumbelliferyl 2-azido-2-deoxy-3-O-acetyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和评估敏感的基于香豆素的荧光底物，通过基于液滴的筛选发现α-N-乙酰半乳糖苷酶

  摘要：

  为了寻找用于基于液滴的α- N-乙酰半乳糖苷酶微滴筛选分析底物的一部分，对一系列香豆素衍生物的光谱和物理特性进行了测量。从这些新的基于香豆素的荧光团中，我们选择了具有最佳特性的Jericho Blue。然后开发了一种可靠的方法，用于挑战性合成α-GalNAc香豆素苷，并通过9个实例进行了证明。以这种方式制备的耶利哥蓝的α-GalNAc糖苷在筛选条件下显示出良好的功能。

  DOI：

  10.1039/d0ob02484h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,4-二羟基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到methyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蓝色的“开启式”荧光探针可直接检测铜绿假单胞菌生物膜中的自由基和一氧化氮†

  摘要：

  合成了两种新颖的细胞可渗透且与细菌兼容的“开启”荧光探针，这些探针设计用于在多染料系统中兼容并在蓝色区域发出荧光，最大发射波长为440-490 nm。开发了荧光前氮氧化物探针（11）来可视化和定量化自由基和氧化还原过程，并开发了基于Cu（II）的香豆素复合香豆素探针（16a）用于NO检测。共聚焦激光扫描显微镜和随后用11或16a染色的铜绿假单胞菌生物膜的数字分析确定，在正常生物膜生长过程中，自由基和氧化还原过程以及NO的产生主要发生在活细胞中。

  DOI：

  10.1039/c5ob02441b

文献信息

• Photophysical insights and guidelines for blue “turn‐on” fluorescent probes for the direct detection of nitric oxide (NO ^• ) in biological systems
  作者：Mina Barzegar Amiri Olia、Amber N. Hancock、Carl H. Schiesser、Lars Goerigk、Uta Wille

  DOI：10.1002/poc.3896

  日期：2019.2

  Synthesis and photophysical properties of a family of five blue fluorescent “turn‐on” probes for the direct detection of nitric oxide (NO•) is reported. The probes CB1‐5 feature a substituted 7‐hydroxy coumarin chromophore coupled to 2‐methyl‐8‐aminoquinoline, which act as tridentate ligand for Cu(II) and active site for monitoring NO• using a replacement strategy. The UV/vis absorption and fluorescence

  报道了用于直接检测一氧化氮（NO •）的五个蓝色荧光“开启”探针系列的合成和光物理性质。CB1-5探针具有取代的7-羟基香豆素发色团，与2-甲基-8-氨基喹啉偶联，可充当Cu（II）的三齿配体和使用取代策略监测NO •的活性位点。香豆素环上的取代模式以及溶剂极性和pH显着影响探针的UV / vis吸收和荧光发射特性。CB4和CB5的时变密度泛函理论（TD-DFT）计算结果表明，吸收是由于位于香豆素上的π-π*跃迁所致​​，在7-羟基香豆素部分被去质子化的较高pH下，喹啉系统产生的电荷转移贡献很小，这导致吸收的红移。探针与Cu（II）的络合物使荧光猝灭，当与NO •反应后，荧光会重新打开，从而可以以μM浓度选择性检测这种重要的信号分子。初步实验表明，CB4和CB5能够在多染料成像实验中监测活细菌细胞内源性产生的NO •。
• Mono-chlorinated hydroxycoumarin conjugates
  申请人：Diwu Zhenjun

  公开号：US20100029017A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides fluorescent biopolymers that are amino acid polymers conjugated to multiple mono-chlorinated 3-carbonyl-7-hydroxy-coumarin dyes, and methods of their use. The fluorescent biopolymers containing multiple mono-chlorinated 3-carbonyl-7-hydroxy-coumarin dyes generally exhibit superior fluorescence properties compared to biopolymers labeled with multiple non-chlorinated hydroxycoumarin dyes. The fluorescent biopolymers of the invention in which the amino acid polymer is an antigen-specific antibody are particularly useful for analyzing cells by flow cytometers that are equipped with a violet laser as an excitation source due to their strong absorption at 405 nm and high fluorescence quantum yield.
• Synthesis and evaluation of sensitive coumarin-based fluorogenic substrates for discovery of α-<i>N</i>-acetyl galactosaminidases through droplet-based screening
  作者：Hong-Ming Chen、Seyed Amirhossein Nasseri、Peter Rahfeld、Jacob F. Wardman、Maurits Kohsiek、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/d0ob02484h

  日期：——

  part of a search for a substrate for droplet-based microfluidic screening assay of α-N-acetylgalactosaminidases, spectral and physical characteristics of a series of coumarin derivatives were measured. From among these a new coumarin-based fluorophore, Jericho Blue, was selected as having optimal characteristics for our screen. A reliable method for the challenging synthesis of coumarin glycosides

  为了寻找用于基于液滴的α- N-乙酰半乳糖苷酶微滴筛选分析底物的一部分，对一系列香豆素衍生物的光谱和物理特性进行了测量。从这些新的基于香豆素的荧光团中，我们选择了具有最佳特性的Jericho Blue。然后开发了一种可靠的方法，用于挑战性合成α-GalNAc香豆素苷，并通过9个实例进行了证明。以这种方式制备的耶利哥蓝的α-GalNAc糖苷在筛选条件下显示出良好的功能。
• Blue ‘turn-on’ fluorescent probes for the direct detection of free radicals and nitric oxide in Pseudomonas aeruginosa biofilms
  作者：Mina Barzegar Amiri Olia、Athanasios Zavras、Carl H. Schiesser、Stefanie-Ann Alexander

  DOI：10.1039/c5ob02441b

  日期：——

  Two novel cell-permeable and bacteria-compatible ‘turn-on’ fluorescent probes, designed to be compatible in a multi-dye system and to fluoresce in the blue region exhibiting emission maxima of 440–490 nm, were synthesized. The profluorescent nitroxide probe (11) was developed to visualize and quantify free radical and redox processes, and the Cu(II)-complexed coumarin-based probe (16a) was developed

  合成了两种新颖的细胞可渗透且与细菌兼容的“开启”荧光探针，这些探针设计用于在多染料系统中兼容并在蓝色区域发出荧光，最大发射波长为440-490 nm。开发了荧光前氮氧化物探针（11）来可视化和定量化自由基和氧化还原过程，并开发了基于Cu（II）的香豆素复合香豆素探针（16a）用于NO检测。共聚焦激光扫描显微镜和随后用11或16a染色的铜绿假单胞菌生物膜的数字分析确定，在正常生物膜生长过程中，自由基和氧化还原过程以及NO的产生主要发生在活细胞中。