methyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₇ClO₅
• 分子量: 254.627
• InChiKey: AFIVDFDBRMBHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(carboxyl methyl ester)-6-chloroumbelliferyl 2-azido-2-deoxy-3-O-acetyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和评估敏感的基于香豆素的荧光底物，通过基于液滴的筛选发现α-N-乙酰半乳糖苷酶

  摘要：

  为了寻找用于基于液滴的α- N-乙酰半乳糖苷酶微滴筛选分析底物的一部分，对一系列香豆素衍生物的光谱和物理特性进行了测量。从这些新的基于香豆素的荧光团中，我们选择了具有最佳特性的Jericho Blue。然后开发了一种可靠的方法，用于挑战性合成α-GalNAc香豆素苷，并通过9个实例进行了证明。以这种方式制备的耶利哥蓝的α-GalNAc糖苷在筛选条件下显示出良好的功能。

  DOI：

  10.1039/d0ob02484h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,4-二羟基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到methyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蓝色的“开启式”荧光探针可直接检测铜绿假单胞菌生物膜中的自由基和一氧化氮†

  摘要：

  合成了两种新颖的细胞可渗透且与细菌兼容的“开启”荧光探针，这些探针设计用于在多染料系统中兼容并在蓝色区域发出荧光，最大发射波长为440-490 nm。开发了荧光前氮氧化物探针（11）来可视化和定量化自由基和氧化还原过程，并开发了基于Cu（II）的香豆素复合香豆素探针（16a）用于NO检测。共聚焦激光扫描显微镜和随后用11或16a染色的铜绿假单胞菌生物膜的数字分析确定，在正常生物膜生长过程中，自由基和氧化还原过程以及NO的产生主要发生在活细胞中。

  DOI：

  10.1039/c5ob02441b

文献信息

• Photophysical insights and guidelines for blue “turn‐on” fluorescent probes for the direct detection of nitric oxide (NO ^• ) in biological systems
  作者：Mina Barzegar Amiri Olia、Amber N. Hancock、Carl H. Schiesser、Lars Goerigk、Uta Wille

  DOI：10.1002/poc.3896

  日期：2019.2

  Synthesis and photophysical properties of a family of five blue fluorescent “turn‐on” probes for the direct detection of nitric oxide (NO•) is reported. The probes CB1‐5 feature a substituted 7‐hydroxy coumarin chromophore coupled to 2‐methyl‐8‐aminoquinoline, which act as tridentate ligand for Cu(II) and active site for monitoring NO• using a replacement strategy. The UV/vis absorption and fluorescence

  报道了用于直接检测一氧化氮（NO •）的五个蓝色荧光“开启”探针系列的合成和光物理性质。CB1-5探针具有取代的7-羟基香豆素发色团，与2-甲基-8-氨基喹啉偶联，可充当Cu（II）的三齿配体和使用取代策略监测NO •的活性位点。香豆素环上的取代模式以及溶剂极性和pH显着影响探针的UV / vis吸收和荧光发射特性。CB4和CB5的时变密度泛函理论（TD-DFT）计算结果表明，吸收是由于位于香豆素上的π-π*跃迁所致​​，在7-羟基香豆素部分被去质子化的较高pH下，喹啉系统产生的电荷转移贡献很小，这导致吸收的红移。探针与Cu（II）的络合物使荧光猝灭，当与NO •反应后，荧光会重新打开，从而可以以μM浓度选择性检测这种重要的信号分子。初步实验表明， 和CB5能够在多染料成像实验中监测活细菌细胞内源性产生的NO •。
• Mono-chlorinated hydroxycoumarin conjugates
  申请人：Diwu Zhenjun

  公开号：US20100029017A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides fluorescent biopolymers that are amino acid polymers conjugated to multiple mono-chlorinated 3-carbonyl-7-hydroxy-coumarin dyes, and methods of their use. The fluorescent biopolymers containing multiple mono-chlorinated 3-carbonyl-7-hydroxy-coumarin dyes generally exhibit superior fluorescence properties compared to biopolymers labeled with multiple non-chlorinated hydroxycoumarin dyes. The fluorescent biopolymers of the invention in which the amino acid polymer is an antigen-specific antibody are particularly useful for analyzing cells by flow cytometers that are equipped with a violet laser as an excitation source due to their strong absorption at 405 nm and high fluorescence quantum yield.