3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3,3a,8-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3,3a,8-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: 8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: AFKALZHTULTQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 4 A molecular sieve 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 红铝 作用下， 反应 5.0h， 生成 3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3,3a,8-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯烃和2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的克莱森重排“逆炔基化”吡咯并[2,3- b ]吲哚的捷径：氟雌胺C的第一个全合成

  摘要：

  1-乙酰基-2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化，异构化，克莱森重排和脱乙酰化进行，得到3-氰基甲基-3-（1,1二甲基烯丙基）吲哚-2-酮以良好的收率，将其减少了与红铝®，得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01690-5

文献信息

• Study on the NBS-Induced Rearrangement of 2-tert-Prenyltryptamines
  作者：Thomas Lindel、Santosh Adla、Gregor Golz、Peter Jones

  DOI：10.1055/s-0029-1218811

  日期：2010.7

  2-tert-prenyltryptamines with N-bromosuccinimide gives clean access to the marine natural product flustramine C and analogues with the tert-prenyl group shifted to the 3a-position of the resulting pyrrolo[2,3-b]indole (70-80%). Dihydroflustramine C was obtained by DIBAL-H reduction of flustramine C. Bromination or N-methylation of the indole moiety does not influence the course of the rearrangement. alkaloids - flustramines

  用N-溴丁二酰亚胺处理2-叔戊烯基色胺可以使海洋天然产物氟他胺C和叔戊烯基移至所得吡咯并[2,3- b ]吲哚的3a-位的类似物（70- 80％）。通过DIBAL-H还原氟雌胺C获得二氢氟雌胺C。吲哚部分的溴化或N-甲基化不影响重排的过程。 生物碱-氟他胺-吲哚-海洋天然产物-异戊二烯迁移