(2R,4aS,8aS)-Decahydro-naphthalene-2-sulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: (2R,4aS,8aS)-Decahydro-naphthalene-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: (2R,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₂S
• 分子量: 236.763
• InChiKey: AFKIBSLYCRGOMI-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,8aS)-Decahydro-naphthalene-2-sulfonyl chloride 生成 (2R,4aR,8aR)-Decahydro-naphthalene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  轴向：赤道速率比和烷磺酰氯脱卤化氢生成亚砜的机理

  摘要：

  轴向：赤道速率比的方法已应用于通过烷烃磺酰氯与碱反应形成亚砜的机理研究。合成了轴向反式2-十氢萘磺酰氯（6）和赤道反式2-十氢萘磺酰氯（8）。发现轴向磺酰氯 6 在 -25° 苯胺存在下与三乙胺的反应比赤道差向异构体 8 快 71 倍，该反应显然是通过亚砜 7 进行的。在 50° 下加水，不添加碱（反应据信是通过直接攻击硫原子发生的）8 的反应比 6 快约 14 倍。可以得出结论，通过三乙胺的作用从 6 形成亚砜 7 不能通过涉及缓慢 SN2 反应的机制发生通过快速双分子消除，

  DOI：

  10.1139/v71-620
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-octalin 在 氢氧化钾 、 丙烷-1-硫醇 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R,4aS,8aS)-Decahydro-naphthalene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  轴向：赤道速率比和烷磺酰氯脱卤化氢生成亚砜的机理

  摘要：

  轴向：赤道速率比的方法已应用于通过烷烃磺酰氯与碱反应形成亚砜的机理研究。合成了轴向反式2-十氢萘磺酰氯（6）和赤道反式2-十氢萘磺酰氯（8）。发现轴向磺酰氯 6 在 -25° 苯胺存在下与三乙胺的反应比赤道差向异构体 8 快 71 倍，该反应显然是通过亚砜 7 进行的。在 50° 下加水，不添加碱（反应据信是通过直接攻击硫原子发生的）8 的反应比 6 快约 14 倍。可以得出结论，通过三乙胺的作用从 6 形成亚砜 7 不能通过涉及缓慢 SN2 反应的机制发生通过快速双分子消除，

  DOI：

  10.1139/v71-620

文献信息

• Axial:Equatorial Rate Ratios and the Mechanism of Formation of Sulfenes by Dehydrohalogenation of Alkanesulfonyl Chlorides
  作者：J. F. King、T. W. S. Lee

  DOI：10.1139/v71-620

  日期：1971.11.15

  The method of axial:equatorial rate ratios has been applied to the study of the mechanism of formation of sulfenes via the reaction of alkanesulfonyl chlorides with base. The axial trans-2-decalinsulfonyl chloride (6) and the equatorial trans-2-decalinsulfonyl chloride (8) were synthesized. The axial sulfonyl chloride 6 was found to react 71 times faster than the equatorial epimer 8 with triethylamine

  轴向：赤道速率比的方法已应用于通过烷烃磺酰氯与碱反应形成亚砜的机理研究。合成了轴向反式2-十氢萘磺酰氯（6）和赤道反式2-十氢萘磺酰氯（8）。发现轴向磺酰氯 6 在 -25° 苯胺存在下与三乙胺的反应比赤道差向异构体 8 快 71 倍，该反应显然是通过亚砜 7 进行的。在 50° 下加水，不添加碱（反应据信是通过直接攻击硫原子发生的）8 的反应比 6 快约 14 倍。可以得出结论，通过三乙胺的作用从 6 形成亚砜 7 不能通过涉及缓慢 SN2 反应的机制发生通过快速双分子消除，