N-cyclohexyl-2,5-bis(4-methylphenyl)-3-nitropyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,5-bis(4-methylphenyl)-3-nitropyrrole
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2,5-bis(4-methylphenyl)-3-nitropyrrole
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 374.483
• InChiKey: AFLBXWDSWOCFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-2,5-bis(4-methylphenyl)-3-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯通过5-endo-trig环化反应生成吡咯烷、吡咯啉和吡咯

  摘要：

  1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯 1a-d 和伯烷基胺之间的反应得到高产率的 N-烷基-2,5-二芳基-3-烷基氨基-4-硝基吡咯烷 2 纯全反式非对映异构体通过异常受欢迎的 5-endo-trig 环闭合。化合物 2 的立体化学归因于 2ai 的乙酰基衍生物 5 的 X 射线晶体结构分析。从 2 中消除胺得到 N-烷基-2,5-二芳基-3-硝基-3-吡咯啉 3，它可以很容易地芳构化为相应的吡咯 4。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<903::aid-ejoc903>3.0.co;2-p