ethyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropanoate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 398.415
• InChiKey: AFNLBAYKAXUYOQ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropenoate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropanoate 、 ethyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropanoate 、 ethyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropanoate 、 ethyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基丙烯酸酯催化吲哚的不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在色氨酸类似物合成中的应用

  摘要：

  已开发出手性（4 R，5 S）-DiPh-BOX（L1）-Cu（OTf）2络合物（10 mol％）催化的吲哚与硝基丙烯酸酯的吲哚不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以中等非对映选择性提供色氨酸硝基前体（抗/合成至72:28），对映选择性良好（至99％ee）。烷基化产物可以很容易地还原为具有Zn / H +的旋光色氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.175

文献信息

• Catalytic and asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroacrylates. Application to the synthesis of tryptophan analogues
  作者：Yong Sui、Li Liu、Jun-Ling Zhao、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.175

  日期：2007.6

  An asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroacrylates catalyzed by chiral (4R,5S)-DiPh-BOX (L1)–Cu(OTf)2 complex (10 mol %) has been developed. The reactions provide tryptophan nitro-precursors in moderate diastereoselectivities (anti/syn up to 72:28) and good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The alkylation products could be easily reduced to optically active tryptophan

  已开发出手性（4 R，5 S）-DiPh-BOX（L1）-Cu（OTf）2络合物（10 mol％）催化的吲哚与硝基丙烯酸酯的吲哚不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以中等非对映选择性提供色氨酸硝基前体（抗/合成至72:28），对映选择性良好（至99％ee）。烷基化产物可以很容易地还原为具有Zn / H +的旋光色氨酸类似物。