(2-methylsulfanyl-4-o-tolyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2-methylsulfanyl-4-o-tolyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2-Methylsulfanyl-4-o-tolyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert.-butyl ester；tert-butyl N-[4-(2-methylphenyl)-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 331.439
• InChiKey: AFPIPRGLDSYLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylsulfanyl-4-o-tolyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 碘甲烷 、 水 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 Brine 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 1.95 g (98%) methyl-(2-methylsulfanyl-4-o-tolyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert.-butyl ester as a colorless oil的产率得到Methyl-(2-methylsulfanyl-4-o-tolyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-phenyl-pyrimidine derivatives

  摘要：

  该发明提供了化合物的公式，其中R1为氢或卤素；R2为氢、卤素、低碳基或低氧基；R1和R2可以一起是—CH═CH—CH═CH—，其中R1和R2与它们连接的两个碳环原子一起形成一个融合环；R3为卤素、三氟甲基、低碳基或低氧基；R4/R4′各自独立地为氢或低碳基；R5为低碳基、低氧基、氨基、苯基、羟基-低碳基、氰基-低碳基、氨基甲酰-低碳基、吡啶基、嘧啶基、—(CH2)n-哌嗪基，该基团可以选择性地被一个或两个低碳基或羟基-低碳基取代，—(CH2)n-吗啉基，—(CH2)n-哌啶基，—(CH2)n+1-咪唑基，低碳基硫醇基，低碳基磺酰基，苄氨基，—NH—(CH2)n+1N(R4″)2，—(CH2)n+1N(R4″)2，—O—(CH2)n+1-吗啉基，—O—(CH2)n+1-哌啶基或—O—(CH2)n+1N(R4″)2，其中R4″为氢或低碳基；n为0-2；X为—C（O）N（R4″）—或—N（R4″）C（O）—；以及其药学上可接受的酸加盐。已经证明，这些化合物具有良好的NK-1受体亲和力，因此可以用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US06274588B1
• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-4-o-tolyl-pyrimidine-5-carboxylic acid 、 二苯基膦叠氮化物 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2-methylsulfanyl-4-o-tolyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-phenyl-pyrimidine derivatives

  摘要：

  该发明提供了以下式化合物，其中R1为氢或卤素；R2为氢、卤素、低烷基或低烷氧基；R1和R2可能一起是—CH═CH—CH═CH—，其中R1和R2与它们附着的两个碳环原子一起形成一个融合环；R3为卤素、三氟甲基、低烷基或低烷氧基；R4/R4′各自独立地为氢或低烷基；R5为低烷基、低烷氧基、氨基、苯基、羟基-低烷基、氰基-低烷基、氨基甲酰基-低烷基、吡啶基、嘧啶基、—(CH2)n-哌嗪基，可选择地被一个或两个低烷基基团或羟基-低烷基取代，—(CH2)n-吗啉基，—(CH2)n-哌啶基，—(CH2)n+1-咪唑基，低烷基硫醚基，低烷基磺酰基，苄氨基，—NH—(CH2)n+1N(R4″)2，—(CH2)n+1N(R4″)2，—O—(CH2)n+1-吗啉基，—O—(CH2)n+1-哌啶基或—O—(CH2)n+1N(R4″)2，其中R4″为氢或低烷基；n为0-2；X为—C(O)N(R4″)—或—N(R4″)C(O)—；以及其药学上可接受的酸盐。已经证明这些化合物对NK-1受体具有良好的亲和力，因此可以用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US06274588B1

文献信息

• 4-PHENYL-PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1187815A1

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6274588B1
  申请人：——

  公开号：US6274588B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• [EN] 4-PHENYL-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-PHENYLE-PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000073279A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R?1 and R2¿ may be together with the two carbon atoms -CH=CH-CH=CH-; R3 is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy; R4/R4' are independently from each other hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl, lower alkoxy, amino, phenyl, hydroxy-lower alkyl, cyano-lower alkyl, carbamoyl-lower alkyl, pyridyl, pyrimidyl, -(CH¿2?)n-piperazinyl, which is optionally substituted by one or two lower alkyl groups or by hydroxy-lower alkyl, -(CH2)n-morpholinyl, -(CH2)n-piperidinyl, -(CH2)n+1-imidazolyl, lower alkyl-sulfanyl, lower alkyl-sulfonyl, benzylamino, -NH-(CH2)n+1N(R?4')¿2, -(CH2)n+1N(R4')2, -O-(CH2)n+1-morpholinyl, -O-(CH2)n+1-piperidinyl or -O-(CH2)n+1N(R4')2, wherein R4' is hydrogen or lower alkyl; and n is 0 - 2; X is -C(O)N(R4')- or -N(R4')C(O)-; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been shown that the compounds have a good affinity to the NK-1 receptor and may therefore be used for the treatment of diseases related to this receptor.
• 4-phenyl-pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06274588B1

  公开（公告）日：2001-08-14

  The invention provides compounds of the formula wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R1 and R2 may together be —CH═CH—CH═CH—, wherein R1 and R2 together with the two carbon ring atoms to which they are attached form a fused ring; R3 is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy; R4/R4′ are each independently hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl, lower alkoxy, amino, phenyl, hydroxy-lower alkyl, cyano-lower alkyl, carbamoyl-lower alkyl, pyridyl, pyrimidyl, —(CH2)n-piperazinyl, which is optionally substituted by one or two lower alkyl groups or by hydroxy-lower alkyl, —(CH2)n-morpholinyl, —(CH2)n-piperidinyl, —(CH2)n+1-imidazolyl, lower alkyl-sulfanyl, lower alkyl-sulfonyl, benzylamino, —NH—(CH2)n+1N(R4″)2, —(CH2)n+1N(R4″)2, —O—(CH2)n+1-morpholinyl, —O—(CH2)n+1-piperidinyl or —O—(CH2)n+1N(R4″)2, wherein R4″ is hydrogen or lower alkyl; and n is 0-2; X is —C(O)N(R4″)— or —N(R4″)C(O)—; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been shown that the compounds have a good affinity to the NK-1 receptor and may therefore used for the treatment of diseases related to this receptor.

  该发明提供了以下式化合物，其中R1为氢或卤素；R2为氢、卤素、低烷基或低烷氧基；R1和R2可能一起是—CH═CH—CH═CH—，其中R1和R2与它们附着的两个碳环原子一起形成一个融合环；R3为卤素、三氟甲基、低烷基或低烷氧基；R4/R4′各自独立地为氢或低烷基；R5为低烷基、低烷氧基、氨基、苯基、羟基-低烷基、氰基-低烷基、氨基甲酰基-低烷基、吡啶基、嘧啶基、—(CH2)n-哌嗪基，可选择地被一个或两个低烷基基团或羟基-低烷基取代，—(CH2)n-吗啉基，—(CH2)n-哌啶基，—(CH2)n+1-咪唑基，低烷基硫醚基，低烷基磺酰基，苄氨基，—NH—(CH2)n+1N(R4″)2，—(CH2)n+1N(R4″)2，—O—(CH2)n+1-吗啉基，—O—(CH2)n+1-哌啶基或—O—(CH2)n+1N(R4″)2，其中R4″为氢或低烷基；n为0-2；X为—C(O)N(R4″)—或—N(R4″)C(O)—；以及其药学上可接受的酸盐。已经证明这些化合物对NK-1受体具有良好的亲和力，因此可以用于治疗与该受体相关的疾病。