1-(3-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione；1-(3-methoxyphenyl)-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: AFPLGHBPZXDSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 1-(3-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁亚磺酰亚胺的偶联，用于立体选择性合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺

  摘要：

  开发了甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁烷亚磺酰亚胺的偶联，以有效，立体选择性地合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺。甲硅烷基锂向α-酮酰胺的亲核加成，然后进行1,2-Brook重排，生成亲核烯醇化物，然后被手性亚胺截获以提供三组分偶联产物。使用α-酮酰胺对于在所得α-羟基-β-氨基酸衍生物中获得高产率和非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00006
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-乙炔基苯甲醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化钛包覆的碘化亚铜纳米粒子（CuI @ TiO 2）对炔烃的好氧氧化酰胺化。

  摘要：

  通过溶胶-凝胶法，使用廉价的原料制备了由氧化钛包裹的碘化亚铜纳米颗粒组成的催化剂，并通过对环境有益的，可持续的方案成功地将其用于炔烃的氧化酰胺化。彻底讨论了这种转变的作用机理。通过简单的方法，以中等到高收率，从多种富电子和不良底物合成各种α-酮基芳基酰胺的类似物，阐明了催化剂的坚固性，直至产生良好的可回收性。在无溶剂和有氧条件下进行五个循环。CuI @ TiO 2的化学性质，形貌和负载 通过TEM，SEM，XPS，EDX，粉末XRD，BET，TGA和ICP-MS对纳米催化剂进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj01506f

文献信息

• Visible‐Light Mediated Photooxidative Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Aparna Monga、Amar Prakash Pandey、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201900279

  日期：2019.8.5

  Photocatalytic amidation of α‐keto aldehydes is herein investigated. This transformation was achieved using rose bengal as photocatalyst at room temperature under ambient air and under irradiation of a 20 W white LED bulb. The method is mild, efficient and environmentally benign. This photocatalytic method is compatible with different unsubstituted and substituted α‐keto aldehydes having electron‐withdrawing

  本文研究了α-酮醛的光催化酰胺化。在室温，环境空气和20 W白光LED灯泡的照射下，使用玫瑰红孟加拉国作为光催化剂可实现这种转化。该方法温和，高效且对环境无害。这种光催化方法可与具有吸电子或供电子基团的各种未取代和取代的α-酮醛，仲胺，环状或非环状以及脂肪族伯胺兼容。机理研究表明，该反应通过光催化剂的氧化猝灭进行。
• Chemical conversion of β-O-4 lignin linkage models through Cu-catalyzed aerobic amide bond formation
  作者：Jian Zhang、Yu Liu、Shunsuke Chiba、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc46912c

  日期：——

  Methods for conversion of the lignin β-O-4 models into amide derivatives and phenols have been developed, which is achieved via chemo-selective oxidation of the secondary benzylic alcohol and subsequent Cu-catalyzed aerobic amide bond formation.

  已经开发了将木质素β-O-4模型转化为酰胺衍生物和酚的 methods，具体方法是通过化学选择性氧化次级苄醇，随后进行铜催化的有氧酰胺键形成。
• Cu-Catalysed oxidative amidation of cinnamic acids/arylacetic acids with 2° amines: an efficient synthesis of α-ketoamides
  作者：Anup Kumar Sharma、Anjali Jaiswal、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c9ob02045d

  日期：——

  has been accomplished using readily available cinnamic acids/arylacetic acids and 2° amines in an open atmosphere. The reaction between cinnamic acid and amine involves the formation of enamine followed by its aerobic oxidation, whereas the reaction of arylacetic acid with amine involves amide formation followed by benzylic methylene oxidation.

  在开放的气氛中，使用容易获得的肉桂酸/芳酸和2°胺，已经完成了一种新型且方便的铜催化的α-酮酰胺的合成。肉桂酸和胺之间的反应涉及烯胺的形成，然后进行好氧氧化，而芳酸与胺的反应涉及酰胺的形成，然后进行苄基亚甲基氧化。
• Silyllithium-Initiated Coupling of α-Ketoamides with <i>tert</i>-Butanesulfinylimines for Stereoselective Synthesis of Enantioenriched α-(Silyloxy)-β-amino Amides
  作者：Zhao Sun、Hui Liu、Yong-Ming Zeng、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00006

  日期：2016.2.5

  A silyllithium-initiated coupling of α-ketoamides with tert-butanesulfinylimines was developed for the efficient, stereoselective synthesis of enantioenriched α-(silyloxy)-β-amino amides. Nucleophilic addition of silyllithium to α-ketoamides, followed by 1,2-Brook rearrangement, generates nucleophilic enolates, which are then intercepted by chiral imines to provide three-component coupling products

  开发了甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁烷亚磺酰亚胺的偶联，以有效，立体选择性地合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺。甲硅烷基锂向α-酮酰胺的亲核加成，然后进行1,2-Brook重排，生成亲核烯醇化物，然后被手性亚胺截获以提供三组分偶联产物。使用α-酮酰胺对于在所得α-羟基-β-氨基酸衍生物中获得高产率和非对映选择性至关重要。
• Aerobic oxidative amidation of alkynes using titanium oxide encapsulated cuprous iodide nanoparticles (CuI@TiO₂)
  作者：Pratip Kumar Dutta、Basabbijayi Dhar、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/c8nj01506f

  日期：——

  successfully in the oxidative amidation of alkynes via an environmentally benign and sustainable protocol. The mechanism of action of this transformation was thoroughly discussed. The robustness of the catalyst was elucidated by the synthesis of diverse analogues of α-ketoarylamide from a variety of electron rich and poor substrates via a simple procedure in moderate to high yields, with no generation of toxic

  通过溶胶-凝胶法，使用廉价的原料制备了由氧化钛包裹的碘化亚铜纳米颗粒组成的催化剂，并通过对环境有益的，可持续的方案成功地将其用于炔烃的氧化酰胺化。彻底讨论了这种转变的作用机理。通过简单的方法，以中等到高收率，从多种富电子和不良底物合成各种α-酮基芳基酰胺的类似物，阐明了催化剂的坚固性，直至产生良好的可回收性。在无溶剂和有氧条件下进行五个循环。CuI @ TiO 2的化学性质，形貌和负载 通过TEM，SEM，XPS，EDX，粉末XRD，BET，TGA和ICP-MS对纳米催化剂进行了研究。