3-hydroxy-2-(15′-phenyl-18′-methylenedioxypentadecanoyl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(15′-phenyl-18′-methylenedioxypentadecanoyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: trineurone B
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅
• 分子量: 456.623
• InChiKey: AFPMRJCPEICCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9-carboxynonyl)triphenylphosphonium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 3-hydroxy-2-(15′-phenyl-18′-methylenedioxypentadecanoyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗真菌的花生四烯酮和三神经酮聚酮化合物的合成

  摘要：

  抗霉菌的聚酮化合物A和B以及三氮酮A-E是通过一锅C-酰化反应合成的，将1，3-环己二酮与适当的羧酸偶联。据信，这种关键的转化是通过最初的碳二亚胺介导的O-酰化，然后是DMAP催化的Claisen-Haase重排进行的，从而导致O到C的酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.090

文献信息

• Synthesis of antifungal alatanone and trineurone polyketides
  作者：Alexander R. Lewis、Keith P. Reber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.090

  日期：2016.3

  The antifungal polyketides alatanones A and B and trineurones A–E have been synthesized using a one-pot C-acylation reaction coupling 1,3-cyclohexanediones with the appropriate carboxylic acids. This key transformation is believed to proceed via initial carbodiimide-mediated O-acylation followed by a DMAP-catalyzed Claisen–Haase rearrangement, resulting in O to C acyl migration.

  抗霉菌的聚酮化合物A和B以及三氮酮A-E是通过一锅C-酰化反应合成的，将1，3-环己二酮与适当的羧酸偶联。据信，这种关键的转化是通过最初的碳二亚胺介导的O-酰化，然后是DMAP催化的Claisen-Haase重排进行的，从而导致O到C的酰基迁移。