N-(8-(furan-2-yl)-9-methyl-9H-purin-6-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(8-(furan-2-yl)-9-methyl-9H-purin-6-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-[8-(furan-2-yl)-9-methylpurin-6-yl]-4-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₃H₁₇N₅O₂
• 分子量: 395.42
• InChiKey: AFPYJJLDUPLMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基腺嘌呤 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(8-(furan-2-yl)-9-methyl-9H-purin-6-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  8-（2-呋喃基）腺嘌呤衍生物作为A 2A腺苷受体配体

  摘要：

  选择性腺苷受体调节剂是用于许多治疗应用的潜在工具，包括心血管，炎性和神经退行性疾病。在这项工作中，报道了一系列9-取代的8-（2-呋喃基）腺嘌呤衍生物的四种人腺苷受体亚型的合成和生物学评估。结果表明8-（2-呋喃基）-9-甲基腺嘌呤在A 2A亚型上具有高亲和力。通过在N 6位上引入芳基乙酰基或芳基氨基甲酰基基团对该化合物进行进一步修饰，对A 2A亲和力，特别是相对于其他三种腺苷受体亚型，对选择性具有不同的影响。三种不同的A 2A下的分子建模分析 受体晶体结构提供了对所获得的生物学结果的解释。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.006

文献信息

• 8-(2-Furyl)adenine derivatives as A2A adenosine receptor ligands
  作者：Diego Dal Ben、Michela Buccioni、Catia Lambertucci、Ajiroghene Thomas、Karl-Norbert Klotz、Stephanie Federico、Barbara Cacciari、Giampiero Spalluto、Rosaria Volpini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.006

  日期：2013.12

  8-(2-furyl)adenine derivatives are reported. Results show that 8-(2-furyl)-9-methyladenine is endowed with high affinity at the A2A subtype. Further modification of this compound with introduction of arylacetyl or arylcarbamoyl groups in N6-position takes to different effects on the A2A affinity and in particular on the selectivity versus the other three adenosine receptor subtypes. A molecular modelling

  选择性腺苷受体调节剂是用于许多治疗应用的潜在工具，包括心血管，炎性和神经退行性疾病。在这项工作中，报道了一系列9-取代的8-（2-呋喃基）腺嘌呤衍生物的四种人腺苷受体亚型的合成和生物学评估。结果表明8-（2-呋喃基）-9-甲基腺嘌呤在A 2A亚型上具有高亲和力。通过在N 6位上引入芳基乙酰基或芳基氨基甲酰基基团对该化合物进行进一步修饰，对A 2A亲和力，特别是相对于其他三种腺苷受体亚型，对选择性具有不同的影响。三种不同的A 2A下的分子建模分析 受体晶体结构提供了对所获得的生物学结果的解释。