3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-enol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-enol
• 英文别名: (e)-3-(1-Methyl-1h-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: AFSMIOYOCZXJOD-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-enol 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)propanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下铱催化伯烯丙基醇的异构化

  摘要：

  使用Crabtree铱氢化催化剂的类似物并通过适当调整实验条件，可以实现伯烯丙基醇向相应醛的异构化。通过使用低至0.25 mol％的催化剂负载量，可在室温下在方便的反应时间内将多种底物定量转化为所需的醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.130
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Franck, Burchard; Nonn, Ansgar; Fuchs, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 503 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Isomerization of Primary Allylic Alcohols
  作者：Luca Mantilli、Clément Mazet

  DOI：10.2533/chimia.2009.35

  日期：——

  A readily accessible iridium hydrogenation catalyst displays high reactivity for the isomerization of primary allylic alcohols under mild reaction conditions. Key to the efficiency of the catalytic system is to deviate from the conventional hydrogenation route in favor of the desired isomerization pathway by adequately tuning the reaction conditions as indicated by preliminary mechanistic investigations.

  一种易于获取的铱催化剂在温和反应条件下表现出对一级烯丙醇的异构化反应的高反应性。催化系统的效率关键在于通过充分调节反应条件，从而偏离传统的氢化反应路线，转向所需的异构化途径，这是初步机理研究所指示的。
• Franck, Burchard; Nonn, Ansgar; Fuchs, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 503 - 510
  作者：Franck, Burchard、Nonn, Ansgar、Fuchs, Klaus、Gosmann, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-catalyzed isomerization of primary allylic alcohols under mild reaction conditions
  作者：Luca Mantilli、Clément Mazet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.130

  日期：2009.7

  The isomerization of primary allylic alcohols into the corresponding aldehydes has been accomplished using an analogue of Crabtree’s iridium hydrogenation catalyst and by adequately tuning the experimental conditions. A wide range of substrates is converted quantitatively into the desired aldehyde at room temperature in expedient reaction times by using catalyst loading as low as 0.25 mol %.

  使用Crabtree铱氢化催化剂的类似物并通过适当调整实验条件，可以实现伯烯丙基醇向相应醛的异构化。通过使用低至0.25 mol％的催化剂负载量，可在室温下在方便的反应时间内将多种底物定量转化为所需的醛。