1-(4-N-acetylaminophenyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-N-acetylaminophenyl)indole
• 英文别名: N-(4-acetamidophenyl)indole；N-(4-indol-1-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AFWSTPWTPPPPHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(4-N-acetylaminophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  The Copper-Catalyzed N-Arylation of Indoles

  摘要：

  A general method for the N-arylation of indoles using catalysts derived from Cul and trans-1,2-cyclohexanediamine (1a), trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine (2a), or N,N'-dimethyl-ethylenediamine (3) is reported. N-Arylindoles can be produced in high yield from the coupling of an aryl iodide or aryl bromide with a variety of indoles.

  DOI：

  10.1021/ja027433h

文献信息

• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 77. AN EFFICIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF <i>N</i>-ARYLINDOLES BY THE COPPER-CATALYZED <i>N</i>-ARYLATION OF INDOLE WITH DIARYLIODONIUM SALTS
  作者：Tao Zhou、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-120002702

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT N-arylindoles were prepared in good yields by copper-catalyzed N-arylation of indole with diaryliodonium salts.

  摘要 通过铜催化吲哚与二芳基碘鎓盐的 N-芳基化反应，以良好的收率制备了 N-芳基吲哚。
• The Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Indoles
  作者：Jon C. Antilla、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja027433h

  日期：2002.10.1

  A general method for the N-arylation of indoles using catalysts derived from Cul and trans-1,2-cyclohexanediamine (1a), trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine (2a), or N,N'-dimethyl-ethylenediamine (3) is reported. N-Arylindoles can be produced in high yield from the coupling of an aryl iodide or aryl bromide with a variety of indoles.