3,3''-trimethylene-di-1,1'-bi-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3''-trimethylene-di-1,1'-bi-2-naphthol
• 英文别名: 3-[3-[3-Hydroxy-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]propyl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol；3-[3-[3-hydroxy-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]propyl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₄₃H₃₂O₄
• 分子量: 612.725
• InChiKey: AFXBCGLYUIMBED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-trimethylene-di-1,1'-bi-2-naphthol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  联萘酚衍生的双磷酸可作为高对映选择性 1,3-偶极环加成对缺电子烯烃的 Azomethine Ylides 的有效有机催化剂

  摘要：

  已经评估了多种衍生自联萘的手性双磷酸的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，表明催化剂中连接基的特征对立体选择性产生了很大影响。其中，氧连接的双磷酸 1a 为 1,3-偶极环加成反应提供了最高水平的立体选择性，可耐受包括偶氮甲碱叶立德在内的多种底物，由多种醛和 α-氨基酯原位生成，和各种缺电子的偶极体，如马来酸盐、富马酸盐、乙烯基酮和酯。该反应实际上代表了获得具有优异光学纯度的结构多样的吡咯烷的最具对映选择性的催化方法之一。用 DFT 方法对偶氮甲碱叶立德的形成和 1,3-偶极环加成步骤的过渡态进行的理论计算表明，双功能手性双磷酸通过形成氢键同时激活偶极子和亲偶极子。双磷酸对三组分 1,3-偶极环加成反应的反应性和立体化学的影响也在理论上合理化。双磷酸催化剂1a可呈半月形，其中两个磷酸基团形成两个分子内氢键。在马来酸盐的情况下，一个磷酸盐作为激活 1,3-偶极子的碱基，同时，催化剂1a中的两

  DOI：

  10.1021/ja204218h
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 55.92h， 生成 3,3''-trimethylene-di-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  镓杂双金属多功能配合物催化酚氧亲核试剂的对映选择性内消旋环氧化物开环反应

  摘要：

  本文首次描述了与酚氧亲核试剂（4-甲氧基苯酚）的催化对映选择性内消旋环氧化物开环反应。该反应首先被发现由 (R)-GaLB（Ga = 镓，L = 锂，B = (R)-BINOL）促进，得到各种环氧化物开环产物，具有良好到高 ee（67-93% ee） ）。然而，尽管使用了超过 20 mol% 的 GaLB，但化学产率只是适度的（产率 31-75%）。这是由于 BINOL 和 4-甲氧基苯酚之间发生了不希望的配体交换，导致了 GaLB 的去络合。研究了各种已知手性配体如6,6'-双((三乙基甲硅烷基)乙炔基)-BINOL和H8-BINOL的应用，但未获得令人满意的结果。为了克服这个问题，已经开发了一种在接头中含有配位氧原子的新型连接 BINOL。通过在 GaLB 中连接两个 BINOL 单元，Ga 复合物的稳定性大大提高。使用 3−10 mol % (R,R)-Ga-Li-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja993650f

文献信息

• Binaphthol-Derived Bisphosphoric Acids Serve as Efficient Organocatalysts for Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Electron-Deficient Olefins
  作者：Long He、Xiao-Hua Chen、De-Nan Wang、Shi-Wei Luo、Wen-Quan Zhang、Jie Yu、Lei Ren、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja204218h

  日期：2011.8.31

  bifunctional chiral bisphosphoric acids through the formation of hydrogen bonds. The effect of the bisphosphoric acids on reactivity and stereochemistry of the three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction was also theoretically rationalized. The bisphosphoric acid catalyst 1a may take on a half-moon shape with the two phosphoric acid groups forming two intramolecular hydrogen bonds. In the case of maleates

  已经评估了多种衍生自联萘的手性双磷酸的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，表明催化剂中连接基的特征对立体选择性产生了很大影响。其中，氧连接的双磷酸 1a 为 1,3-偶极环加成反应提供了最高水平的立体选择性，可耐受包括偶氮甲碱叶立德在内的多种底物，由多种醛和 α-氨基酯原位生成，和各种缺电子的偶极体，如马来酸盐、富马酸盐、乙烯基酮和酯。该反应实际上代表了获得具有优异光学纯度的结构多样的吡咯烷的最具对映选择性的催化方法之一。用 DFT 方法对偶氮甲碱叶立德的形成和 1,3-偶极环加成步骤的过渡态进行的理论计算表明，双功能手性双磷酸通过形成氢键同时激活偶极子和亲偶极子。双磷酸对三组分 1,3-偶极环加成反应的反应性和立体化学的影响也在理论上合理化。双磷酸催化剂1a可呈半月形，其中两个磷酸基团形成两个分子内氢键。在马来酸盐的情况下，一个磷酸盐作为激活 1,3-偶极子的碱基，同时，催化剂1a中的两
• Catalytic Enantioselective <i>m</i><i>eso</i>-Epoxide Ring Opening Reaction with Phenolic Oxygen Nucleophile Promoted by Gallium Heterobimetallic Multifunctional Complexes
  作者：Shigeki Matsunaga、Jagattaran Das、Jochen Roels、Erasmus M. Vogl、Noriyoshi Yamamoto、Takehiko Iida、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja993650f

  日期：2000.3.1

  catalytic enantioselective meso-epoxide ring opening reaction with phenolic oxygen nucleophile (4-methoxyphenol) is described for the first time herein. This reaction was first found to be promoted by (R)-GaLB (Ga = gallium, L = lithium, B = (R)-BINOL), giving a variety of epoxide opening products in good to high ee (67−93% ee). However, chemical yield was only modest (yield 31−75%), despite the use of more

  本文首次描述了与酚氧亲核试剂（4-甲氧基苯酚）的催化对映选择性内消旋环氧化物开环反应。该反应首先被发现由 (R)-GaLB（Ga = 镓，L = 锂，B = (R)-BINOL）促进，得到各种环氧化物开环产物，具有良好到高 ee（67-93% ee） ）。然而，尽管使用了超过 20 mol% 的 GaLB，但化学产率只是适度的（产率 31-75%）。这是由于 BINOL 和 4-甲氧基苯酚之间发生了不希望的配体交换，导致了 GaLB 的去络合。研究了各种已知手性配体如6,6'-双((三乙基甲硅烷基)乙炔基)-BINOL和H8-BINOL的应用，但未获得令人满意的结果。为了克服这个问题，已经开发了一种在接头中含有配位氧原子的新型连接 BINOL。通过在 GaLB 中连接两个 BINOL 单元，Ga 复合物的稳定性大大提高。使用 3−10 mol % (R,R)-Ga-Li-linked-BINOL