5-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: AGAPACPRHAHLPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-(4-hydroxybutyl)-5-(3-hydroxyphenyl)indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Spiro-δ-内酯作为17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）催化强效雌二醇（E2）氧化为活性较低的雌激素雌酮（E1）。当循环中的E2浓度下降时，该酶的抑制剂应维持骨组织中E2的局部水平，因此可能对治疗骨质疏松症有用。在这项工作中，合成了设计为17β-HSD2抑制剂的新型非甾体螺-δ-内酯化合物，并研究了它们的理化和生物学特性。这些新的螺-δ-内酯对于进一步开发而言不够稳定，并且对酶的抑制作用很低。

  DOI：

  10.2174/157018011795514230
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 、 3-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro-δ-内酯作为17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）催化强效雌二醇（E2）氧化为活性较低的雌激素雌酮（E1）。当循环中的E2浓度下降时，该酶的抑制剂应维持骨组织中E2的局部水平，因此可能对治疗骨质疏松症有用。在这项工作中，合成了设计为17β-HSD2抑制剂的新型非甾体螺-δ-内酯化合物，并研究了它们的理化和生物学特性。这些新的螺-δ-内酯对于进一步开发而言不够稳定，并且对酶的抑制作用很低。

  DOI：

  10.2174/157018011795514230

文献信息

• 6-Aryl-8<i>H</i>-indeno[1,2-<i>d</i>]thiazol-2-ylamines:  A₁ Adenosine Receptor Agonist Allosteric Enhancers Having Improved Potency
  作者：Mahendra D. Chordia、Molly Zigler、Lauren J. Murphree、Heidi Figler、Timothy L. Macdonald、Ray A. Olsson、Joel Linden

  DOI：10.1021/jm049132j

  日期：2005.8.1

  Allosteric enhancers (AEs) of the A(1) adenosine receptor (A(1)AR) have potential as drugs for treating neurological, cardiovascular, and renal diseases. This report describes the synthesis and evaluation of a series of 6-aryl-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-ylamines that exhibited AE activity at the A(1)AR. Palladium-mediated condensation of arylboronic acids with 5-bromoindan-1-one generated arylindanones 2a-aj for iodine-catalyzed condensation with thiourea, generating 2-aminothiazolium salts 3a-aj. Binding studies using membranes from cells stably expressing human A(1)ARs, A(2A)ARs, or A(3)ARs evaluated AE activity and receptor subtype selectivity. The EC50 of the AE activities of compounds 3m-o, 3x, and 3ae were 2.2, 1.5, 0.9, 1.0, and 3.0,mu M, respectively, substantially lower than that of the well characterized 2-amino3-aroylthiophene (PD 81,723), > 10 mu M. The new compounds also have substantially higher maximal AE activity. These compounds had no AE activity at the A(2A)AR and only minimal activity at the A(3)AR.
• Synthesis and Biological Evaluation of Spiro-&amp;#x3B4;-lactones as Inhibitors of 17&amp;#946;-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 2 (17&amp;#946;-HSD2)
  作者：Kuiying Xu、Marie Wetzel、Rolf W. Hartmann、Sandrine Marchais-Oberwinkler

  DOI：10.2174/157018011795514230

  日期：2011.6.1

  17β-Hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17β-HSD2) catalyzes the oxidation of the potent estradiol (E2) to the less active estrogen estrone (E1). Inhibitors of this enzyme should maintain the local level of E2 in bone tissue when the E2 concentration in the circulation drops and therefore might be useful for the treatment of osteoporosis. In this work, novel non-steroidal spiro-δ-lactone compounds

  17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）催化强效雌二醇（E2）氧化为活性较低的雌激素雌酮（E1）。当循环中的E2浓度下降时，该酶的抑制剂应维持骨组织中E2的局部水平，因此可能对治疗骨质疏松症有用。在这项工作中，合成了设计为17β-HSD2抑制剂的新型非甾体螺-δ-内酯化合物，并研究了它们的理化和生物学特性。这些新的螺-δ-内酯对于进一步开发而言不够稳定，并且对酶的抑制作用很低。