ethyl 4-butyloctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-butyloctanoate
• 英文别名: Ethyl 4-butyloctanoate
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: AGAWKBNBZGXVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodononane 、 丙烯酸乙酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到ethyl 4-butyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物介导的有机碘自由基与电子不足的烯烃的自由基加成反应

  摘要：

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo500464q

文献信息

• Hydroalkylation of Alkenes Using Alkyl Iodides and Hantzsch Ester under Palladium/Light System
  作者：Shuhei Sumino、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03238

  日期：2016.1.4

  The hydroalkylation of alkenes using alkyl iodides with Hantzsch ester as a hydrogen source occurred smoothly under a Pd/light system, in a novel, tin-free Giese reaction. A chemoselective reaction at C(sp(3))-I in the presence of a C(sp(2))-X (X = Br or I) bond was attained, which allowed for the stepwise functionalization of two types of C-X bonds in a one-pot procedure.