[2-methyl-1-(cis-2-phenylcyclopropyl)prop-1-enyl] 2,2-dimethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-methyl-1-(cis-2-phenylcyclopropyl)prop-1-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-methyl-1-((1R,2S)-2-phenyl-cyclopropyl)-propenyl ester；[2-methyl-1-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]prop-1-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: AGAYJQDHLLHASU-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-methyl-1-(cis-2-phenylcyclopropyl)prop-1-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Hydroxy-2-methyl-1-((1R,2S)-2-phenyl-cyclopropyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化立体选择性烯烃环丙烷化

  摘要：

  报道了使用炔丙酯作为金 (I)-卡宾前体的三苯基膦金 (I) 催化的烯烃环丙烷化反应。该反应为使用 DTBM-SEGPHOS 金（I）配合物作为对映选择性（高达 94% ee）制备具有高顺式选择性乙烯基环丙烷的催化剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja0552500
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₃₄H₃₄AuClN₃O₂P*C₃₂H₃₄N₂O₂ 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-1-(2-phenylcyclopropyl)prop-1-en-1-yl pivalate 、 [2-methyl-1-(cis-2-phenylcyclopropyl)prop-1-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性催化的机械平面手性轮烷配体的合成。

  摘要：

  轮烷是互锁分子，其中分子环被困在哑铃形轴上，因为它无法从庞大的端基上逸出，从而形成所谓的机械键。互锁分子主要作为分子机器的组成部分进行研究，但在催化和传感方面也探索了通过将一个分子穿过另一个分子所产生的拥挤、灵活的环境。然而，到目前为止，互锁分子最有趣的特性之一的应用，它们展示立体单元的能力，不依赖于其共价亚基的立体化学，称为“机械手性”，尚未得到适当的探索，并且机械手性轮烷应用的原型演示仍然很少。这里，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.006

文献信息

• Enantioselective Synthesis of [6]Carbohelicenes
  作者：Elisa González-Fernández、Leo D. M. Nicholls、Lukas D. Schaaf、Christophe Farès、Christian W. Lehmann、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.6b12443

  日期：2017.2.1

  The use of α-cationic phosphonites derived from TADDOL as ancillary ligands has allowed a highly regio- and enantioselective synthesis of substituted [6]carbohelicenes by sequential Au-catalyzed intramolecular hydroarylation of diynes. Key for these results is the modular structure of these new ligands, and the enhanced reactivity that they impart to Au(I)-centers after coordination.

  使用衍生自 TADDOL 的 α-阳离子亚膦酸酯作为辅助配体，允许通过连续 Au 催化的二炔分子内加氢芳基化来高度区域和对映选择性合成取代的 [6] 碳螺旋。这些结果的关键是这些新配体的模块化结构，以及它们在配位后赋予 Au(I) 中心增强的反应性。
• Synthesis and Catalytic Activity of Gold Chiral Nitrogen Acyclic Carbenes and Gold Hydrogen Bonded Heterocyclic Carbenes in Cyclopropanation of Vinyl Arenes and in Intramolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Camino Bartolomé、Domingo García-Cuadrado、Zoraida Ramiro、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/ic101059c

  日期：2010.11.1

  in the cyclopropanation of vinyl arenes and in the intramolecular hydroalkoxylation of allenes, providing good yields and modest or poor enantioselectivity. The results show that all these ligands are compatible with different functions and reaction conditions and are worth considering as alternative systems to NHCs or phosphines in gold catalyzed reactions.

  已经通过异氰化物金（I）络合物与手性胺或二胺的反应制备了具有HBHC（氢键合杂环卡宾）类型的卡宾配体的单核和双核手性金（I）卡宾配合物。[AuCl（CNPy-2）]（1）（Py =吡啶基）与相应的手性伯胺反应，得到手性HBHC配合物（R）-[AuCl C（NH（CHMePh））（NHPy-2）} ]（（R）-2）和（S）-[AuCl C（NH CHMe（1-萘基）}）（NHPy-2）}]（（S）-3），而反应2当量的1与二胺生成的（S）-2,2'-bis [NH C（AuCl）（NHPy-2）}] 2联萘（（小号） - 4），（1 - [R，2 - [R）-1,2-双[NH C（AUCL）（NHPy-2）}] -二苯基乙烷- （（1 - [R，2 - [R ）- 5） ，和（1 R，2 R）-1,2-双[NH C（AuCl）（NHPy-2）}]-环己烷（（1 R，2 R）-6）。另一方面，向（S）-2
• Enantioselective Cyclopropanation Catalyzed by Gold(I)-Carbene Complexes
  作者：Zita Szabo、Sophia Ben Ahmed、Zoltan Nagy、Attila Paczal、Andras Kotschy

  DOI：10.3390/molecules27185805

  日期：——

  polysubstituted cyclopropane derivatives in the gold(I)-catalyzed reaction of olefins and propargylic esters is a potentially useful transformation to generate diversity, therefore any method in which its stereoselectivity could be controlled is of significant interest. We prepared and tested a series of chiral gold(I)-carbene complexes as a catalyst in this transformation. With a systematic optimization

  在金 (I) 催化的烯烃和炔丙基酯的反应中形成多取代的环丙烷衍生物是产生多样性的潜在有用的转化，因此任何可以控制其立体选择性的方法都具有重要意义。我们制备并测试了一系列手性金 (I)-卡宾配合物作为该转化的催化剂。通过对反应条件的系统优化，我们能够在测试反应中实现高对映选择性，而顺式：反式转化的选择性与催化剂无关。使用优化的条件，我们对一系列不同的烯烃和乙炔衍生物进行了反应，发现虽然反应进行得很顺利，并且产物通常以良好的收率和良好的顺式选择性分离，但观察到的对映选择性变化很大，有时是适中的最好。我们无法建立任何结构-性质关系，这表明对于任何给定的试剂组合，必须单独确定最佳催化剂。