6-benzoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine
• 英文别名: 5,6-Dihydro-1,4(4H)-thiazin-2-yl phenyl ketone；3,4-dihydro-2H-1,4-thiazin-6-yl(phenyl)methanone
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: AGAYODBFTIFIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴苯 、 6-benzoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-benzoyl-3,4-dihydro-4-(2-phenylethyl)-2H-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪对5-脂氧合酶的抑制作用

  摘要：

  一系列取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪抑制大鼠白细胞中的5-脂氧合酶，并表现出亚微摩尔IC50值。这些化合物的新颖合成是基于羟基亚甲基胺13的形成及其将其环化为标题化合物而开发的。二氢噻嗪的氧化电位低，通常E1 / 2为0.3 V，并且代表性的化合物还原Fe（III）（phen）3，k = 10（5）M-1s-1。我们提出这些亲脂性化合物与5-脂氧合酶结合并在活性位点还原铁，从而使该酶失活。

  DOI：

  10.1002/jps.2600781112
• 作为产物：
  描述：

  α-acetylthio-β-dimethylaminoacrylophenone 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 6-benzoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Aroyl substituted dihydro-1,4-thiazines

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1##其中Ar是取代为卤素、卤代C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或羧基C.sub.1-C.sub.4-烷基的吡啶基或苯基，n为零、一或二，R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、杂环基C.sub.2-C.sub.4-烷基、氨基-C.sub.2-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基-C.sub.2-C.sub.4-烷基、二-C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基-C.sub.2-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.4-酰基，R.sub.2为氢、羧基C.sub.1-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.4-烷氧基-羧酸-C.sub.1-C.sub.4-烷基，以及它们的制备方法、包含它们的制药组合物和作为抗风湿药物的用途。

  公开号：

  US04622322A1

文献信息

• US4622322A
  申请人：——

  公开号：US4622322A

  公开（公告）日：1986-11-11
• Inhibition of 5-Lipoxygenase by Substituted 3,4-Dihydro-2H-1,4-thiazines
  作者：Philip M. Weintraub、Mark T. Skoog、James S. Nichols、Jeffrey S. Wiseman、Edward W. Huber、Larry E. Baugh、Amy M. Farrell

  DOI：10.1002/jps.2600781112

  日期：1989.11

  A series of substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-thiazines inhibit 5-lipoxygenase from rat leukocytes and exhibit submicromolar IC50 values. A novel synthesis of these compounds was developed based on the formation of hydroxymethyleneamine 13 and its cyclization to the title compounds. The dihydrothiazines have low oxidation potentials, typically E1/2 is near 0.3 V, and a representative compound reduces

  一系列取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪抑制大鼠白细胞中的5-脂氧合酶，并表现出亚微摩尔IC50值。这些化合物的新颖合成是基于羟基亚甲基胺13的形成及其将其环化为标题化合物而开发的。二氢噻嗪的氧化电位低，通常E1 / 2为0.3 V，并且代表性的化合物还原Fe（III）（phen）3，k = 10（5）M-1s-1。我们提出这些亲脂性化合物与5-脂氧合酶结合并在活性位点还原铁，从而使该酶失活。
• Aroyl substituted dihydro-1,4-thiazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04622322A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Ar is pyridyl or phenyl substituted by halogen, halo-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, or carboxy-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, n is zero, one or two, R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, heterocyclyl-C.sub.2 -C.sub.4 -alkyl, amino-C.sub.2 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino-C.sub.2 -C.sub.4 -alkyl, di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino-C.sub.2 -C.sub.4 -alkylor C.sub.1 -C.sub.4 -alkanoyl, and R.sub.2 is hydrogen, carboxy-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-carbonyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl are disclosed as well as their preparation, pharmaceutical compositions containing the same and the use thereof as antirheumatic agents.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1##其中Ar是取代为卤素、卤代C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或羧基C.sub.1-C.sub.4-烷基的吡啶基或苯基，n为零、一或二，R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、杂环基C.sub.2-C.sub.4-烷基、氨基-C.sub.2-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基-C.sub.2-C.sub.4-烷基、二-C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基-C.sub.2-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.4-酰基，R.sub.2为氢、羧基C.sub.1-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.4-烷氧基-羧酸-C.sub.1-C.sub.4-烷基，以及它们的制备方法、包含它们的制药组合物和作为抗风湿药物的用途。