4-amino-[N'-(benzofuroxan-5-yl)methylene]benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-[N'-(benzofuroxan-5-yl)methylene]benzohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₃
• 分子量: 297.273
• InChiKey: AGEIJAJWXRULNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 4-amino-[N'-(benzofuroxan-5-yl)methylene]benzohydrazide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到6-((2-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2 yl)benzoyl)hydrazono)methyl)benzo [1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过组蛋白乙酰化发现苯磺酰呋喃聚糖衍生物作为γ珠蛋白诱导剂。

  摘要：

  N-氧化物衍生物5（ab），8（ab）和11（ac）在体外和体内被设计，合成和评估，它们是能够缓解镰状细胞病（SCD）症状的潜在药物。所有化合物均显示出释放浓度范围从0.8％至30.1％的一氧化氮的能力，体内止痛活性以及降低单核细胞培养上清液中TNF-α水平的能力。活性最高的化合物（8b）保护50.1％免受乙酸引起的腹部收缩，而用作对照的双嘧啶仅保护35％。化合物8a和8b分别抑制ADP诱导的血小板凝集84％和76.1％。两种化合物均以100μM的浓度增加K562细胞中的γ-珠蛋白。γ-珠蛋白增加的机制与这些化合物诱导的组蛋白H3和H4的乙酰化有关。在体外，最有前途的化合物（8b）没有细胞毒性，诱变性和遗传毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醛 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-amino-[N'-(benzofuroxan-5-yl)methylene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of N-oxide derivatives with potent in vivo antileishmanial activity

  摘要：

  利什曼病是一种影响主要发展中国家居民的1200万人的被忽视的疾病。在这项研究中，合成了24种新的含氧化物的化合物，随后评估了它们的抗利什曼病活性。其中，一种呋喃氧化物衍生物4f在这方面表现尤为出色，对婴儿利什曼体形式的EC50值为3.6μM，对小鼠腹膜巨噬细胞的CC50值超过500μM。体外研究表明，4f可能通过双重作用发挥作用，经生物转化后释放一氧化氮，并抑制半胱氨酸蛋白酶CPB（IC50：4.5μM）。使用急性感染模型的体内研究表明，7.7毫克/千克的4f化合物可使感染婴儿利什曼体的BALB/c小鼠肝脏和脾脏中的寄生虫负担减少约90%。总的来说，这些结果突出了呋喃氧化物4f作为一种有前途的化合物，值得进一步评估其作为抗利什曼病药物的潜力。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0259008