(3S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)indol-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: UMJUGRZOHWNFPA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-甲苯硼酸 在 C₅₇H₇₀NOP 、 palladium diacetate 、 2-萘酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)indol-2-one 、 1-benzyl-3-hydroxy-3-p-tolyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型膦-恶唑啉配体的合成及其在钯催化不对称芳基硼酸加成至靛红中的应用

  摘要：

  一类新的膦-恶唑啉配体是由可商购的廉价原料制得的。作为第一个实例，由手性膦-恶唑啉和Pd（OAc）2生成的原位形成的催化剂成功地用于芳基硼酸与靛红的不对称加成反应，并获得了高达97％的3-芳基-3-羟基恶吲哚产率高，对映选择性好（ee高达88％）。一重结晶后，获得高达98％的对映体纯度的产物。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.03.027

文献信息

• Synthesis of a class of new phosphine-oxazoline ligands and their applications in palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to isatins
  作者：Qing Li、Pin Wan、Shouliang Wang、Yue Zhuang、Lanning Li、Yougui Zhou、Yuwei He、Rihui Cao、Liqin Qiu、Zhongyuan Zhou

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.03.027

  日期：2013.5

  A class of new phosphine-oxazoline ligands was prepared from commercially available and inexpensive starting materials. As the first example, in situ formed catalysts generated from chiral phosphine-oxazolines and Pd(OAc)2 were successfully applied to the asymmetric addition reactions of arylboronic acids to isatins, and 3-aryl-3-hydroxyoxindoles were obtained in up to 97% yields and good enantioselectivities

  一类新的膦-恶唑啉配体是由可商购的廉价原料制得的。作为第一个实例，由手性膦-恶唑啉和Pd（OAc）2生成的原位形成的催化剂成功地用于芳基硼酸与靛红的不对称加成反应，并获得了高达97％的3-芳基-3-羟基恶吲哚产率高，对映选择性好（ee高达88％）。一重结晶后，获得高达98％的对映体纯度的产物。