(2R,3R)-erythro-N-acetyl-β-(4-methoxyphenyl)serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-erythro-N-acetyl-β-(4-methoxyphenyl)serine
• 英文别名: (2R,3R)-2-acetamido-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: AGFWAAYXBADAAF-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-erythro-N-acetyl-β-(4-methoxyphenyl)serine 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (2R,3S)-rel-3-(4-甲氧基苯基)-2-环氧乙烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of (2R,3S)-3-(4-Methoxyphenyl)glycidic Este via the Enzymatic Hydrolysis of erythro-N-Acetyl-.BETA.-(4-methyoxyphenyl)serine.

  摘要：

  研究人员通过酶水解赤藓-N-乙酰基-β-(4-甲氧基苯基)丝氨酸（9），研究了(2R, 3S)-3-(4-甲氧基苯基)缩水甘油酯（(2R, 3S)-1）的对映选择性合成。用 NaNO2-KBr 稀释 H2SO4 处理得到的 α- 氨基酸 (-)-10，进行酯化，然后将卤代醇进行环状闭合，得到目标化合物 (2R，3S)-1，对映体过量率高（94% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1521
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-hydroxyimino-β-oxo-4-methoxybenzenepropionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-erythro-N-acetyl-β-(4-methoxyphenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of (2R,3S)-3-(4-Methoxyphenyl)glycidic Este via the Enzymatic Hydrolysis of erythro-N-Acetyl-.BETA.-(4-methyoxyphenyl)serine.

  摘要：

  研究人员通过酶水解赤藓-N-乙酰基-β-(4-甲氧基苯基)丝氨酸（9），研究了(2R, 3S)-3-(4-甲氧基苯基)缩水甘油酯（(2R, 3S)-1）的对映选择性合成。用 NaNO2-KBr 稀释 H2SO4 处理得到的 α- 氨基酸 (-)-10，进行酯化，然后将卤代醇进行环状闭合，得到目标化合物 (2R，3S)-1，对映体过量率高（94% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1521

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。