methyl 2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)octanoate
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: AGHKCRMMQQLWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 在 盐酸 、 lithium salt of succinimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与 α,β-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基烯醇化物与α,β-不饱和羰基化合物在DMF溶剂中使用路易斯碱如苯甲酰胺锂或琥珀酰亚胺锂的催化迈克尔反应顺利进行，得到相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.56

文献信息

• Pentafluorophenylammonium Trifluoromethanesulfonimide: Mild, Powerful, and Robust Catalyst for Mukaiyama Aldol and Mannich Reactions between Ketene Silyl Acetals and Ketones or Oxime Ethers
  作者：Ryohei Nagase、Jun Osada、Hiroaki Tamagaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200900869

  日期：——

  (C6F5N+H3⋅NTf2−) promotes Mukaiyama aldol and Mannich reactions using ketene silyl acetals with ketones and oxime ethers, respectively. The present robust method is mild, but powerful enough to utilize less accessible electrophiles such as enolizable ketones and oxime ethers to produce a variety of β‐hydroxy esters and β‐alkoxyamino esters, respectively. Mechanistic investigation revealed in situ generation

  PeNTafluorophenylammonium三氟甲磺酰亚胺（C 6 ˚F 5 Ñ + ħ 3 ⋅NTf 2 - ）促进向山羟醛和使用甲硅烷基烯酮缩醛与酮和肟醚，分别曼尼希反应。目前的稳健方法虽然温和，但功能强大，足以利用较难接近的亲电子试剂（例如可烯化的酮和肟醚）分别生产各种β-羟基酯和β-烷氧基氨基酯。机理研究表明，真正的活性催化剂原位生成了三甲基甲硅烷基双硫酰亚胺[Tf 2 N（TMS）]，并通过合理的1 H NMR测量得到了证实。
• Lewis Base-Catalyzed Michael Reactions between Trimethylsilyl Enolate and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.236

  日期：2005.2

  Michael reactions between trimethylsilyl enolates and α,β-unsaturated carbonyl compounds by using a Lewis base catalyst such as lithium benzamide 4 or lithium succinimide 5 in DMF proceeded smoothl...

  苯甲酰胺锂4或琥珀酰亚胺锂5等路易斯碱催化剂在DMF中三甲基甲硅烷基烯醇化物与α,β-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行...
• Lithium Acetate-catalyzed Michael Reaction between Trimethylsilyl Enolate and α,β-Unsaturated Carbonyl Compound
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1016

  日期：2004.8

  Lithium acetate-catalyzed Michael reaction between trimethylsilyl enolates and α,β-unsaturated carbonyl compounds in DMF proceeded smoothly to afford the corresponding Michael-adducts in good to hi...

  乙酸锂催化三甲基甲硅烷基烯醇化物与DMF中的α,β-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行，得到相应的迈克尔加合物。