1-(4-Methoxy-benzyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-benzyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: AGKARILAXSEFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N'-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamimidothioate 在 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 作用下， 反应 2.0h， 以32.3%的产率得到1-(4-Methoxy-benzyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过异硫异亚氨基咔唑的歧化制取1-苄基-1,2,4-三唑衍生物的新途径†

  摘要：

  在高温下，在有硫醇或释放硫醇的物质下，芳族异硫代半碳杂唑烷1-4歧化，得到1-芳基亚甲基-3-烷基硫基-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑衍生物6-9产量中等。在类似条件下，没有α-氢的脂族醛的异亚氨基脲也不会引起相应的歧化。在两个不同的异硫代咪唑酮之间发生了交叉反应，但只能以较低的收率分离出交叉化合物。任何惰性溶剂都可以显着抑制歧化反应，即使仅将其稀释即可。提出了一个初步的反应机理，其中可能涉及潜在的氮烯-ulf离子对作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340305

文献信息

• A novel route to 1-benzyl-1,2,4-triazole derivatives through disproportionation of isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki、Mariko Ohno

  DOI：10.1002/jhet.5570340305

  日期：1997.5

  Aromatic isothiosemicarbazones 1–4 underwent disproportionation at elevated temperature in the presence of a thiol or a thiol-releasing substance to give 1-arylmethylene-3-alkylthio-5-aryl-1H-1,2,4-triazole derivatives 6–9 in moderate yields. An isothiosemicarbazone of aliphatic aldehyde with no α-hydrogen did not give rise to the corresponding disproportionation under the similar conditions. Cross reaction

  在高温下，在有硫醇或释放硫醇的物质下，芳族异硫代半碳杂唑烷1-4歧化，得到1-芳基亚甲基-3-烷基硫基-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑衍生物6-9产量中等。在类似条件下，没有α-氢的脂族醛的异亚氨基脲也不会引起相应的歧化。在两个不同的异硫代咪唑酮之间发生了交叉反应，但只能以较低的收率分离出交叉化合物。任何惰性溶剂都可以显着抑制歧化反应，即使仅将其稀释即可。提出了一个初步的反应机理，其中可能涉及潜在的氮烯-ulf离子对作为关键步骤。