2-ethoxycarbonyloxy-3-(4-methoxycarbonyl-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)indole-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyloxy-3-(4-methoxycarbonyl-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-ethoxycarbonyloxy-3-(4-methoxycarbonyl-1,2,5-trimethylpyrrol-3-yl)indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 442.469
• InChiKey: AGMKWCLHPOOISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethoxycarbonyloxy-3-(4-methoxycarbonyl-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基巴豆酸酯和羟吲哚-3-亚烷基衍生物之间的反应：高度取代的吡咯的合成

  摘要：

  3-氨基巴豆酸酯和3-乙炔基亚吲哚在回流的甲苯中的反应以高收率（约90％）产生2-吡咯并3'-基氧吲哚。在室温下，2-pyrrolo-3'-yloxindoles以酮-烯醇互变异构体的形式存在。用POCl 3处理得到2-氯-3-吡咯基吲哚，其在2-氯-3-吡咯基吲哚甲酯的碱性水解下得到吡咯并环化的吲哚并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.003

文献信息

• The reaction between 3-aminocrotonates and oxindole-3-ylidene derivatives: synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Stanley Rehn、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.003

  日期：2005.3

  resulted in 2-pyrrolo-3′-yloxindoles in high yields (around 90%). At room temperature the 2-pyrrolo-3′-yloxindoles exists as keto–enol tautomers. Treatment with POCl3 yielded the 2-chloro-3-pyrrolyl indole, which gave the pyrrolo annulated indolopyran-2-one upon basic hydrolysis of 2-chloro-3-pyrrolyl indole methyl ester.

  3-氨基巴豆酸酯和3-乙炔基亚吲哚在回流的甲苯中的反应以高收率（约90％）产生2-吡咯并3'-基氧吲哚。在室温下，2-pyrrolo-3'-yloxindoles以酮-烯醇互变异构体的形式存在。用POCl 3处理得到2-氯-3-吡咯基吲哚，其在2-氯-3-吡咯基吲哚甲酯的碱性水解下得到吡咯并环化的吲哚并吡喃-2-酮。