7-(benzyloxy)-2-phenylbenzo[a]imidazo[2,1,5-c,d]indolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2-phenylbenzo[a]imidazo[2,1,5-c,d]indolizine
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O
• 分子量: 374.442
• InChiKey: AGMZBMIEDKUXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醇 在 2-甲氧基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium phosphate monohydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 溴 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.41h， 生成 7-(benzyloxy)-2-phenylbenzo[a]imidazo[2,1,5-c,d]indolizine
  参考文献：
  名称：

  可调可见光发光苯并[ a ]咪唑并[2,1,5- c，d ]吲哚嗪荧光团的一般CH合成反应

  摘要：

  在这里，我们报告发现苯并[ a ]咪唑并[2,1,5- c，d ]吲哚嗪基序的发现，其可调谐发射涵盖了大部分可见光谱。多环核心是通过涉及Tf 2的化学选择过程从容易获得的酰胺中获得的O介导的酰胺环脱水，然后进行分子内C–H芳基化。此外，使用亲电子试剂可以轻松地将这些荧光杂环官能化，从而实现不同取代的多样化途径。通过密度泛函理论计算合理化了所述取代对化合物光物理性质的影响。对于某些化合物，发射波长与取代基的哈米特常数直接相关。易于引入的非共轭反应性官能团可在不修饰发射特性的情况下标记生物分子。这项工作为合成新的中等亮度的荧光染料提供了一个简单的平台，这些染料以其化学稳定性，可预测性和异常高的激发-发射差异而著称。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02928