N-(3,4-dichlorophenyl)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)thio)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)thio)acetamide
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)sulfanylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂OS
• 分子量: 365.283
• InChiKey: AGSITRWDUFULMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Methylindol-3-yl) carbamimidothioate;hydroiodide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3,4-dichlorophenyl)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基-乙酰胺作为呼吸道合胞病毒和甲型流感病毒的新型双重抑制剂。

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）和甲型流感病毒（IAV）是两种最常见的病毒，它们导致全世界的婴儿，幼儿，老年人和免疫功能低下的人高发病率和死亡率。当前，没有针对RSV感染的许可疫苗或选择性抗病毒药，大多数IAV株对临床抗流感药产生抗药性。在这里，我们描述了一系列2-（（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基乙酰胺的发现，作为新型有效的RSV和IAV双重抑制剂。设计，制备和评估了35种衍生物的抗RSV和抗IAV活性。在测试的化合物中，14'c，14'e，14'f，14'h和14'i对RSV和IAV均表现出优异的活性，显示出低微摩尔至亚微摩尔EC50值。进一步，与临床药物利巴韦林相比，化合物14'c和14'e被确定为最有希望的双重抑制剂，其细胞毒性较小。这些发现可能有助于开发用于治疗RSV和/或IAV感染的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111861

文献信息

• Design and synthesis of 2-((1H-indol-3-yl)thio)-N-phenyl-acetamides as novel dual inhibitors of respiratory syncytial virus and influenza virus A
  作者：Guo-Ning Zhang、Qiang Li、Jianyuan Zhao、Xuandi Zhang、Zhuxin Xu、Yujia Wang、Yuanhui Fu、Qi Shan、Yanpeng Zheng、Juxian Wang、Mei Zhu、Ziqiang Li、Shan Cen、Jinsheng He、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111861

  日期：2020.1

  Respiratory syncytial virus (RSV) and influenza A virus (IAV) are two of the most common viruses that cause substantial morbidity and mortality in infants, young children, elderly persons, and immunocompromised individuals worldwide. Currently, there are no licensed vaccines or selective antiviral drugs against RSV infections and most IAV strains become resistant to clinical anti-influenza drug. Here

  呼吸道合胞病毒（RSV）和甲型流感病毒（IAV）是两种最常见的病毒，它们导致全世界的婴儿，幼儿，老年人和免疫功能低下的人高发病率和死亡率。当前，没有针对RSV感染的许可疫苗或选择性抗病毒药，大多数IAV株对临床抗流感药产生抗药性。在这里，我们描述了一系列2-（（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基乙酰胺的发现，作为新型有效的RSV和IAV双重抑制剂。设计，制备和评估了35种衍生物的抗RSV和抗IAV活性。在测试的化合物中，14'c，14'e，14'f，14'h和14'i对RSV和IAV均表现出优异的活性，显示出低微摩尔至亚微摩尔EC50值。进一步，与临床药物利巴韦林相比，化合物14'c和14'e被确定为最有希望的双重抑制剂，其细胞毒性较小。这些发现可能有助于开发用于治疗RSV和/或IAV感染的先导化合物。