(trans)-3-phenyl-2-phenylsulfonyl-2-<1'-(triisopropylsiloxy)butyl>oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trans)-3-phenyl-2-phenylsulfonyl-2-<1'-(triisopropylsiloxy)butyl>oxirane
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄SSi
• 分子量: 488.764
• InChiKey: AGSRTGJCDSVKDC-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式苯基肉桂砜 在 lutidine 、 lithium t-butyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (trans)-3-phenyl-2-phenylsulfonyl-2-<1'-(triisopropylsiloxy)butyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  立体控制α-（1-羟烷基）-α，β-不饱和砜的亲核环氧化

  摘要：

  β-未取代的-α-（1-羟烷基）-α，β-不饱和的砜3与叔丁基过氧化锂的环氧化以高非对映选择性进行，得到合成环氧醇6。然而，三异丙基甲硅烷基醚5的环氧化导致具有中等至良好选择性的抗环氧醚9。与此相反，（E）-β-苯基-α-（1-羟烷基）-α，β-不饱和砜4的环氧化以高非对映选择性进行，得到抗环氧醇13。相应的三异丙基甲硅烷基醚的环氧化导致非对映选择性的逆转，从而使合成环氧醚14具有适度的选择性。提出了基于1，3-烯丙基应变原理对这些结果进行合理化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60042-4

文献信息

• Jackson, Richard F. W.; Standen, Stephen P.; Clegg, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 2, p. 141 - 148
  作者：Jackson, Richard F. W.、Standen, Stephen P.、Clegg, William、McCamley, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrol in the nucleophilic epoxidation of α-(1-hydroxyalkyl)-α,β-unsaturated sulfones
  作者：Richard F.W. Jackson、Stephen P. Standen、William Clegg、Andrew McCamley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60042-4

  日期：1992.10

  Epoxidation of β-unsubstituted-α-(1-hydroxyalkyl)-α,β-unsaturated sulfones 3 with lithium t-butylperoxide proceeds with high diastereoselectivity to give the syn epoxy alcohols 6. Epoxidation of the triisopropylsilyl ethers 5, however, leads to the anti epoxy ethers 9 with moderate to good selectivity. In contrast to this, epoxidation of (E)-β-phenyl-α-(1-hydroxyalkyl)-α,β-unsaturated sulfones 4 proceeds

  β-未取代的-α-（1-羟烷基）-α，β-不饱和的砜3与叔丁基过氧化锂的环氧化以高非对映选择性进行，得到合成环氧醇6。然而，三异丙基甲硅烷基醚5的环氧化导致具有中等至良好选择性的抗环氧醚9。与此相反，（E）-β-苯基-α-（1-羟烷基）-α，β-不饱和砜4的环氧化以高非对映选择性进行，得到抗环氧醇13。相应的三异丙基甲硅烷基醚的环氧化导致非对映选择性的逆转，从而使合成环氧醚14具有适度的选择性。提出了基于1，3-烯丙基应变原理对这些结果进行合理化的方法。