(7S,8S)-7-Phenylamino-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (7S,8S)-7-Phenylamino-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-8-ol
• 英文别名: (7S,8S)-7-anilino-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-8-ol
• 化学式: C₂₆H₂₁NO
• 分子量: 363.459
• InChiKey: AGVJWLHUYFMYGP-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7S,8S)-7-Phenylamino-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式氨基醇立体选择性制备的补充方法

  摘要：

  描述了由环氧化物立体选择性合成1，2-氨基醇的方法。通过使用三甲基铝作为催化剂的7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] re的胺化反应来制备各种反氨基。通过将环氧化物转化为乙酰基保护的反式氯醇，然后直接进行胺取代和脱保护，可生成顺式氨基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00605-4

文献信息

• Complementary approaches to the stereoselective preparations of cis and trans aminohydrins
  作者：Vincent A. Boyd、Yousuf P. Najjar、Larry A. Ytuarte、Michael M. Savage、Joe B. Perales、Thomas Meehan、George R. Negrete

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00605-4

  日期：1998.5

  Approaches to the stereoselective synthesis of 1,2-aminohydrins from an epoxide are described. Various trans aminols are prepared via amination of 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene employing trimethylaluminum as a catalyst. Cis aminols are generated via conversion of the epoxide to the acetyl protected trans chlorohydrin followed by direct amine substitution and deprotection.

  描述了由环氧化物立体选择性合成1，2-氨基醇的方法。通过使用三甲基铝作为催化剂的7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] re的胺化反应来制备各种反氨基。通过将环氧化物转化为乙酰基保护的反式氯醇，然后直接进行胺取代和脱保护，可生成顺式氨基。