1,4-dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (2,5-dibromophenyl)trimethylsilane；1,4-Dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene；(2,5-dibromophenyl)-trimethylsilane
• 化学式: C₉H₁₂Br₂Si
• 分子量: 308.088
• InChiKey: AHBFBOAMDRJUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,4-dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₈H₂₄Br₂MgSi₂*2Li⁽¹⁺⁾*2C₈H₁₇O^(1-)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溴/镁交换，用于多卤代芳烃和杂环的选择性功能化

  摘要：

  使用双金属组合SBU 2在甲苯Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）使温和的反应条件下与各种二溴芳烃和-heteroarenes高效和区域选择性比Br / Mg的交流，并提供溴代镁试剂。评估Lewis供体添加剂在这些反应中的作用表明，N，N，N'，N''，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）可以很好地调节Br / Mg交换在二溴吡啶和喹啉上的区域选择性。结合光谱学和X射线晶体学研究，已经实现了完成这些转变的有机金属中间体的混合Li / Mg组成的光。这些系统可与多种亲电试剂有效反应，包括烯丙基溴，酮，醛和Weinreb酰胺，收率很高。

  DOI：

  10.1002/anie.202012496
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,2,4-三溴苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,4-dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溴/镁交换，用于多卤代芳烃和杂环的选择性功能化

  摘要：

  使用双金属组合SBU 2在甲苯Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）使温和的反应条件下与各种二溴芳烃和-heteroarenes高效和区域选择性比Br / Mg的交流，并提供溴代镁试剂。评估Lewis供体添加剂在这些反应中的作用表明，N，N，N'，N''，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）可以很好地调节Br / Mg交换在二溴吡啶和喹啉上的区域选择性。结合光谱学和X射线晶体学研究，已经实现了完成这些转变的有机金属中间体的混合Li / Mg组成的光。这些系统可与多种亲电试剂有效反应，包括烯丙基溴，酮，醛和Weinreb酰胺，收率很高。

  DOI：

  10.1002/anie.202012496

文献信息

• Regioselective Generation of Aryllithiums from Substituted Bromobenzenes XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN)
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Magdalena Szczerbińska

  DOI：10.1002/ejoc.200701126

  日期：2008.4

  Selected activated bromobenzenes XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) were successfully deprotonated with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) in THF at –80 °C. Thus, 2,5-dibromo-, 2-bromo-5-iodo-, 5-bromo-2-cyano-, and 3-bromo-2-cyanophenyllithium were obtained as stable intermediates and could be converted by subsequent reactions into various functionalized derivatives with good yields. A

  选定的活化溴苯 XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) 在 –80 °C 下在 THF 中用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂 (LTMP) 成功去质子化。因此，获得了 2,5-二溴-、2-溴-5-碘-、5-溴-2-氰基-和 3-溴-2-氰基苯基锂作为稳定的中间体，并且可以通过后续反应转化为各种功能化的收益率良好的衍生品。讨论了溴与碘和氰基的定向效应的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Regiospecific Metalation of Oligobromobenzenes
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1021/jo0340511

  日期：2003.6.1

  The metalation of selected oligobromobenzenes with lithium diisopropylamide (LDA) was investigated. 1,3-Dibromo-substituted benzenes were metalated without special precautions since the resultant 2,6-dibromophenyllithium intermediates are relatively stable under reaction conditions: corresponding benzaldehydes were obtained in good or moderate yields after subsequent quench with N,N-dimethylformamide (DMF). Aryllithium compounds derived from 1,4- and 1,2-dibromobenzene are much less stable, but they could be trapped by the in situ use of chlorotrimethylsilane. The one-pot metalation/disilylation of 1,4-dibromo- and 1,2-dibromobenzene afforded 1,4-dibromo-2,5-bis(trimethylsilyl)benzene and 2,3-dibromo-1,4-bis(trimethylsilyl)benzene, respectively.
• Regioselective Bromine/Magnesium Exchange for the Selective Functionalization of Polyhalogenated Arenes and Heterocycles
  作者：Alexandre Desaintjean、Tobias Haupt、Leonie J. Bole、Neil R. Judge、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012496

  日期：2021.1.18

  toluene enables efficient and regioselective Br/Mg exchanges with various dibromo‐arenes and ‐heteroarenes under mild reaction conditions and provides bromo‐substituted magnesium reagents. Assessing the role of Lewis donor additives in these reactions revealed that N,N,N′,N′′,N′′‐pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) finely tunes the regioselectivity of the Br/Mg exchange on dibromo‐pyridines and quinolines

  使用双金属组合SBU 2在甲苯Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）使温和的反应条件下与各种二溴芳烃和-heteroarenes高效和区域选择性比Br / Mg的交流，并提供溴代镁试剂。评估Lewis供体添加剂在这些反应中的作用表明，N，N，N'，N''，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）可以很好地调节Br / Mg交换在二溴吡啶和喹啉上的区域选择性。结合光谱学和X射线晶体学研究，已经实现了完成这些转变的有机金属中间体的混合Li / Mg组成的光。这些系统可与多种亲电试剂有效反应，包括烯丙基溴，酮，醛和Weinreb酰胺，收率很高。